25 °C 수용액에서 pK_{\mathrm{a}}값이 가장 작은 것은? | [7급 국가직 화학개론] 24년 1회차 기출문제 상세 페이지

$\mathrm{p}K_{\mathrm{a}}$가 가장 작은(산성이 가장 강한) 것은 파라 위치에 나이트로기가 붙은 p-나이트로페놀이다.
페놀류의 산성도는 짝염기인 페녹사이드 음이온의 안정성으로 결정된다. 나이트로기는 강한 전자끌개로, 음전하를 공명과 유도 효과로 나이트로기의 산소까지 분산시켜 짝염기를 크게 안정화한다.
페놀: 벤젠 고리 공명만으로 음전하가 안정화되어 p-나이트로페놀보다 약한 산이다.
벤질 알코올: OH가 고리에 직접 붙지 않아 짝염기가 공명 안정화되지 않으므로 일반 알코올 수준의 약한 산이다.
p-크레솔: 메틸기가 전자주개로 작용해 페녹사이드를 불안정하게 하므로 페놀보다도 산성이 약하다.