다음 알켄(alkene) 화합물이 첨가반응을 일으킬 때, 주생성물은?(… | [7급 국가직 화학개론] 25년 1회차 기출문제 상세 페이지

(가)는 trans-1,2-다이브로모사이클로헥세인(Br 하나는 쐐기, 하나는 점선), (나)는 cis-1,2-다이메틸사이클로헥세인(두 메틸 모두 쐐기)이다.
Br(2) 첨가는 고리형 브로모늄 이온을 거쳐 Br^-이 반대쪽에서 공격하므로 anti 첨가가 되어 trans 생성물이 나온다.
H(2)/Pd-C 수소화는 금속 표면에서 두 H가 같은 면으로 들어가는 syn 첨가이므로, 이중결합 탄소의 두 메틸이 같은 쪽에 남는 cis 생성물이 된다.
(가)를 두 Br 모두 쐐기(cis)로 그린 조합은 브로모늄 이온을 거치는 anti 첨가와 맞지 않는다.
(나)를 쐐기·점선(trans)으로 그린 조합은 촉매 수소화의 syn 첨가와 맞지 않는다.