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카이랄 중심(chiral center) (가)와 (나)의 배열을 바르게… | [7급 국가직 화학개론] 25년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[7급 국가직 화학개론] 25년 1회차
카이랄 중심(chiral center) (가)와 (나)의 배열을 바르게 연결한 것은?

(가) (나)
문제 이미지
1
S S
2
S R
3
R S
4
R R
해설

(가)와 (나)는 모두 R 배열이다. 두 탄소 모두 Br이 쐐기(앞쪽)이고 H가 뒤쪽을 향하므로 평면 그림에서 우선순위 방향을 그대로 읽으면 된다.

(가) 탄소: 우선순위는 Br > Br이 붙은 이웃 탄소(나) > 메틸 > H이다. 위쪽 Br → 오른쪽 아래 탄소 → 왼쪽 아래 메틸 순서가 시계 방향이므로 R이다.

(나) 탄소: 우선순위는 Br > Br이 붙은 탄소(가) > 에틸 쪽 탄소 > H이다. 아래쪽 Br → 왼쪽 위 탄소 → 오른쪽 위 탄소 순서도 시계 방향이므로 R이다.

  • (가)를 S로 본 짝은 메틸과 Br이 붙은 탄소의 우선순위를 뒤바꾼 경우이다.
  • (나)를 S로 본 짝은 Br 치환 탄소가 에틸 쪽 탄소보다 높다는 점을 놓친 경우이다.
  • 양쪽 모두 S인 짝은 H가 뒤에 있는데도 방향을 반대로 읽은 결과이다.

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