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아세트알데하이드(acetaldehyde)를 염기 촉매하에서 알돌 첨가반… | [7급 국가직 화학개론] 26년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[7급 국가직 화학개론] 26년 1회차
아세트알데하이드(acetaldehyde)를 염기 촉매하에서 알돌 첨가반응을 시킨 후, 이어서 탈수 반응까지 진행하였을 때 주생성물은?
1
2-butenal
2
2-butanone
3
1,3-butanediol
4
3-hydroxybutanal
해설

주생성물은 2-butenal(크로톤알데하이드)이다.

염기가 아세트알데하이드의 α-수소를 떼어 엔올레이트를 만들고, 이것이 다른 분자의 카보닐에 첨가해 3-hydroxybutanal(알돌)이 된다. 이어 탈수되어 α,β-불포화 알데하이드가 생성된다.

  • 3-hydroxybutanal: 알돌 첨가 단계의 생성물로, 탈수 전에 멈춘 것이다.
  • 1,3-butanediol: 알돌을 환원해야 얻는 다이올로 이 반응 조건과 무관하다.
  • 2-butanone: 케톤으로, 알데하이드 두 분자의 알돌 축합으로는 생기지 않는다.

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