다음 연속 반응의 주생성물 (가)는? (단, THF는 tetrahydr… | [9급 지방직 공업화학] 24년 1회차 기출문제 상세 페이지

사이클로헥산온을 LDA로 탈양성자화한 뒤 아이오도메테인으로 알킬화하면 카보닐 바로 옆 α-탄소에 메틸기가 붙은 2-메틸사이클로헥산온이 주생성물이다.
LDA는 부피가 크고 친핵성이 약한 강염기여서 −78 ℃에서 1당량을 쓰면 α-수소만 떼어 리튬 엔올레이트를 정량적으로 만든다.
엔올레이트의 친핵성 α-탄소가 $\mathrm{CH_3I}$의 메틸 탄소를 $\mathrm{S_N2}$로 공격해 C-알킬화가 일어나고 C=O가 다시 생긴다.
메톡시사이클로헥세인 구조(포화 고리에 메톡시기가 붙은 에터): 카보닐이 사라진 포화 에터로, 엔올레이트 산소가 알킬화되더라도 고리에 C=C가 남은 엔올 에터가 생길 뿐이므로 이 반응의 생성물이 될 수 없다.
3-메틸사이클로헥산온: 메틸기가 β-탄소에 있어 엔올레이트의 반응 위치(α-탄소)와 맞지 않는다.
4-메틸사이클로헥산온: 메틸기가 카보닐 맞은편 탄소에 있어 α-알킬화로는 생길 수 없다.