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동일한 분자식을 가지는 사이클로알케인(cycloalkane) 간 안정성… | [9급 국가직 공업화학] 26년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 국가직 공업화학] 26년 1회차
동일한 분자식을 가지는 사이클로알케인(cycloalkane) 간 안정성 비교로 옳은 것만을 모두 고르면?

문제 이미지
1
ㄱ
2
ㄴ
3
ㄱ, ㄷ
4
ㄱ, ㄴ, ㄷ
해설

옳은 비교는 의자형 사이클로헥세인이 보트형보다 안정하다는 ㄱ 하나뿐이다.

의자형은 모든 C–H 결합이 엇갈림 배열이라 비틀림 변형과 각 변형이 거의 없다. 반면 보트형은 가림 배열과 뱃머리 수소 간 입체 반발(flagpole 상호작용)이 있어 에너지가 높다. 치환 사이클로헥세인에서는 치환기가 적도 방향에 있어야 1,3-이축방향 상호작용을 피해 더 안정하다.

  • ㄴ: 플루오린이 축 방향에 놓인 형태를 적도 방향 형태보다 안정하다고 했으므로 반대로 비교한 것이다.
  • ㄷ: 두 형태 모두 trans-1,4-다이메틸사이클로헥세인인데, 메틸 두 개가 모두 축 방향인 형태를 모두 적도 방향인 형태보다 안정하다고 했으므로 틀렸다.

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