치환기가 있는 벤젠 고리 화합물(C6H5Y)이 친전자성 방향족 치환반응… | [9급 국가직 공업화학] 26년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[9급 국가직 공업화학] 26년 1회차
치환기가 있는 벤젠 고리 화합물(C6H5Y)이 친전자성 방향족 치환반응을 할 때, 치환기(－Y)가 반응성과 지향성에 미치는 영향을 바르게 연결한 것은?
| 치환기 | 반응성 | 지향성 |
|---|
1
메틸기(－CH3) 활성화 오쏘, 파라
2
할로젠기(－X) 비활성화 메타
3
나이트로기(－NO2) 비활성화 오쏘, 파라
4
하이드록시기(－OH) 활성화 메타
해설
바르게 연결된 것은 메틸기 — 활성화, 오쏘·파라 지향이다.
메틸기는 유도효과와 초공액으로 고리에 전자를 주어 반응을 빠르게 하고, 오쏘·파라 위치 공격 때 생기는 카보양이온 중간체를 안정화한다.
- 할로젠기: 유도효과로 고리를 비활성화하지만 비공유 전자쌍의 공명 기여로 오쏘·파라 지향이다.
- 나이트로기: 강한 전자 끌기로 비활성화하며 메타 지향이다.
- 하이드록시기: 공명으로 전자를 주어 강하게 활성화하며 오쏘·파라 지향이다.
오류나 개정된 내용이 보이면 알려주세요