다음 반응의 주 생성물은? | [9급 지방직 공업화학] 26년 1회차 기출문제 상세 페이지

나이트로벤젠을 혼산($\mathrm{HNO_3/H_2SO_4}$)으로 나이트로화하면 주 생성물은 m-다이나이트로벤젠(1,3-다이나이트로벤젠)이다.
나이트로기는 고리의 전자를 끌어당기는 불활성화·메타 지향기이다. 오쏘·파라 위치 공격 시 생기는 공명 구조 중 하나는 양전하가 나이트로기가 붙은 탄소에 놓여 매우 불안정하므로, 이를 피하는 메타 위치 공격이 우세하다.
두 나이트로기가 이웃한 오쏘 이성질체는 오쏘 공격 중간체가 불안정해 소량만 생긴다.
두 나이트로기가 마주 보는 파라 이성질체도 같은 이유로 소량만 생긴다.