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케톤(ketone) 화합물이 Grignard 시약(RMgX)과 반응하여… | [9급 지방직 공업화학] 09년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 지방직 공업화학] 09년 1회차
케톤(ketone) 화합물이 Grignard 시약(RMgX)과 반응하여 얻어지는 화합물은?
1
1차 알코올
2
2차 알코올
3
3차 알코올
4
3가 알코올
해설

케톤과 그리냐르 시약이 반응하면 3차 알코올이 얻어진다.

R기가 카보닐 탄소를 친핵 공격해 알콕사이드를 만들고, 산 처리(가수분해)하면 카보닐 탄소에 탄소 3개가 결합한 알코올이 된다.
R2C=O+R′MgX→R2R′COMgX→H3O+R2R′COH\mathrm{R_2C{=}O + R^{\prime}MgX \rightarrow R_2R^{\prime}COMgX \xrightarrow{H_3O^+} R_2R^{\prime}COH}

  • 1차 알코올: 폼알데하이드와 그리냐르 시약의 반응으로 얻는다.
  • 2차 알코올: 폼알데하이드 이외의 알데하이드와의 반응으로 얻는다.
  • 3가 알코올: 하이드록시기가 3개인 알코올(글리세롤 등)을 뜻하며, 그리냐르 반응으로는 하이드록시기 1개만 생긴다.

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