Buta-1,3-diene이 브롬(Br2)과 부가반응을 할 때 브롬원자… | [9급 지방직 공업화학] 09년 1회차 기출문제 상세 페이지

1,3-부타다이엔에 브롬이 첨가될 때 콘쥬게이션 다이엔의 특징인 1,4-첨가로 양 끝 탄소(C1, C4)에 브롬이 결합하고, 이중결합은 가운데(C2–C3)로 이동한다.
브롬이 C1에 먼저 붙으면 생기는 알릴형 탄소 양이온은 C2와 C4에 양전하가 분산된 공명 구조를 가진다. 브로민화 이온이 C4를 공격하면 더 안정한 내부 알켄인 1,4-다이브로모-2-뷰텐이 되며, 이는 열역학적 지배 조건에서 주생성물이다(저온에서는 1,2-첨가물도 생성된다).
2, 4 위치: 첫 브롬은 말단 C1에 붙어야 안정한 알릴형 양이온이 생기므로 성립하지 않는다.
2, 3 위치: 가운데 단일결합 탄소들에 동시에 첨가되는 경로는 없다.
1, 3 위치: 공명 양전하는 C2와 C4에 생기고 C3에는 생기지 않는다.