2-브로모-2-메틸프로페인(2-Bromo-2-methylpropane)… | [9급 지방직 공업화학] 09년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 지방직 공업화학] 09년 1회차

2-브로모-2-메틸프로페인(2-Bromo-2-methylpropane)분자를 다음과 같은 조건에서 반응시킬 때 주로 일어날 수 있는 반응은?
 $\mathrm{(CH_3)_3C{-}Br \xrightarrow[Ethanol]{CH_3CH_2O^{-}Na^{+}}}$  생성물

S_N1 반응

S_N2 반응

E1 반응

E2 반응

해설

3차 할로젠화 알킬에 강염기인 에톡사이드를 작용시키면 주로 E2 반응이 일어나 2-메틸프로펜이 생긴다.

강한 염기가 존재하면 이탈기가 떨어지기 전에 염기가 β-수소를 바로 떼어 내는 2분자 협동 제거가 이온화보다 빠르다.

$\mathrm{S_N}$ 2 반응: 중심 탄소에 메틸기 3개가 붙어 입체 장애가 커서 뒤쪽 공격이 불가능하다.
$\mathrm{S_N}$ 1 반응: 약한 친핵체·극성 양성자성 용매만 있는 가용매분해 조건에서 우세하며, 강염기가 있으면 제거가 앞선다.
E1 반응: 카보양이온을 거치는 경로로 약염기 조건에서 일어나고, 강염기 조건에서는 E2 가 지배한다.

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