톨루엔의 친전자성 방향족 치환반응(Electrophilic aromat… | [9급 지방직 공업화학] 09년 1회차 기출문제 상세 페이지

톨루엔을 나이트로화했을 때 나이트로기가 메타 위치에 붙은 생성물로 나타낸 반응이 옳지 않다.
메틸기는 유발 효과와 초공액으로 고리에 전자를 밀어 주는 활성화기·오쏘/파라 지향기이다. 오쏘·파라 공격 때의 카보양이온 중간체만 메틸기가 붙은 탄소에 양전하가 놓이는 3차 공명 구조를 가져 더 안정하므로, 나이트로화의 주생성물은 오쏘·파라-나이트로톨루엔이다.
진한 황산과 $\mathrm{SO_3}$에 의한 설폰화로 오쏘 위치에 $\mathrm{SO_3H}$가 붙은 생성물: 오쏘/파라 지향 규칙에 맞는다.
$\mathrm{CH_3Cl}$/$\mathrm{AlCl_3}$ 프리델-크래프츠 알킬화로 파라-자일렌이 생기는 반응: 파라 치환이므로 옳다.
$\mathrm{Cl_2}$/$\mathrm{FeCl_3}$ 염소화로 파라-클로로톨루엔이 생기는 반응: 파라 치환이므로 옳다.