다음 화합물의 산의 세기가 증가하는 순서로 바르게 나열한 것은? (단,… | [9급 지방직 공업화학] 10년 1회차 기출문제 상세 페이지

산의 세기는 페놀 < p-클로로페놀 < p-나이트로페놀 < 2,4-다이나이트로페놀 순으로 커진다.
페놀의 산성도는 짝염기인 페녹사이드 이온의 안정성으로 결정되며, 고리에 전자를 끄는 치환기가 강하고 많을수록 음전하가 분산되어 산이 강해진다.
p-클로로페놀: Cl 의 유발 효과로 음전하가 약간 안정화되어 페놀보다 조금 강하다.
p-나이트로페놀: 나이트로기가 공명으로 음전하를 산소 쪽까지 분산시켜 크게 안정화한다.
2,4-다이나이트로페놀: 오쏘·파라 위치의 나이트로기 두 개가 함께 음전하를 분산시켜 가장 강한 산이다.