알켄의 자유 라디칼 첨가반응을 설명한 것으로 옳지 않은 것은? | [9급 지방직 공업화학] 12년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[9급 지방직 공업화학] 12년 1회차
알켄의 자유 라디칼 첨가반응을 설명한 것으로 옳지 않은 것은?
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일반적으로 자유 라디칼 첨가반응은 과산화물 존재 하에 수행하는 것이 바람직하다.
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자유 라디칼 첨가반응은 친전자 첨가반응과는 완전히 다른 반응메커니즘으로 진행된다.
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비대칭 알켄에 대한 HBr의 첨가반응 시 Markovnikov화합물이 생성된다.
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개시, 전파, 종결의 3단계 연쇄반응으로 진행된다.
해설
자유 라디칼 첨가에서 비대칭 알켄에 HBr을 첨가하면 역-Markovnikov 생성물이 얻어지므로 Markovnikov 화합물이 생성된다는 설명이 옳지 않다.
과산화물 존재하에서 생긴 Br 라디칼이 먼저 첨가되어 더 안정한 탄소 라디칼이 생기는 쪽, 즉 수소가 적은 탄소에 Br이 결합한다(과산화물 효과).
- 과산화물이 라디칼 개시제 역할을 하므로 과산화물 존재하에 수행한다.
- 라디칼 첨가는 카보양이온을 거치는 친전자 첨가와 메커니즘이 다르다.
- 라디칼 연쇄반응은 개시·전파·종결의 3단계로 진행된다.
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