다음 반응의 주생성물은? | [9급 지방직 공업화학] 17년 1회차 기출문제 상세 페이지

주생성물은 염소가 이중결합의 메틸 두 개 달린 탄소에 붙은 2-클로로-2-메틸펜테인이다.
반응물 2-메틸-2-펜텐에 HCl이 첨가될 때 양성자는 수소가 달린 탄소에 붙고, 더 안정한 3차 탄소양이온이 생긴 자리에 염화 이온이 결합한다(마르코브니코프 규칙).
2-클로로-4-메틸펜테인은 염소가 원래 이중결합에 속하지 않았던 탄소에 붙어 있으므로 HCl 첨가로 생길 수 없다.
염소가 세 번째 탄소에 붙은 3-클로로-2-메틸펜테인은 덜 안정한 2차 탄소양이온을 거쳐야 하므로 부생성물이다.
이중결합이 남아 있고 사슬 끝에 염소가 붙은 화합물은 첨가 생성물이 아니다.