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1[9급 지방직 공업화학] 17년 1회차
방향족 화합물들의 친전자성 치환반응에서 반응성이 낮은 것부터 순서대로 바르게 나열한 것은?
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브로모벤젠 < 벤즈알데하이드 < 아닐린 < 벤젠
2
벤즈알데하이드 < 아닐린 < 브로모벤젠 < 벤젠
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벤즈알데하이드 < 브로모벤젠 < 벤젠 < 아닐린
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아닐린 < 벤즈알데하이드 < 벤젠 < 브로모벤젠
해설
친전자성 치환 반응성은 벤즈알데하이드 < 브로모벤젠 < 벤젠 < 아닐린 순으로 커진다.
고리에 전자를 주는 치환기는 활성화, 전자를 끄는 치환기는 비활성화한다. 아닐린의 아미노기는 공명으로 전자를 주는 강한 활성화기이고, 알데하이드기는 공명·유발 효과로 전자를 끄는 강한 비활성화기이며, 브롬은 유발 효과가 더 커서 약한 비활성화기이다.
- 브로모벤젠을 가장 낮게, 아닐린을 벤젠보다 낮게 둔 배열: 아닐린은 벤젠보다 반응성이 훨씬 크므로 틀리다.
- 아닐린을 브로모벤젠·벤젠보다 낮게 둔 배열: 활성화기를 가진 아닐린이 가장 반응성이 크므로 틀리다.
- 아닐린을 가장 낮고 브로모벤젠을 가장 높게 둔 배열: 활성화·비활성화 관계를 거꾸로 놓았다.
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