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1[9급 지방직 공업화학] 17년 1회차
유기화합물 A와 Grignard 시약을 반응시켜 3차 알코올을 얻었다. 이때 유기화합물 A에 해당하는 것은?
1
포름알데하이드(formaldehyde)
2
아세트알데하이드(acetaldehyde)
3
아세트산(acetic acid)
4
아세톤(acetone)
해설
그리냐르 시약과 반응해 3차 알코올을 주는 것은 케톤인 아세톤이다.
그리냐르 시약의 알킬기가 카보닐 탄소에 첨가되므로, 카보닐 탄소에 이미 알킬기가 2개 붙은 케톤이어야 생성 알코올의 탄소가 알킬기 3개를 갖는 3차 알코올이 된다.
- 포름알데하이드: 카보닐 탄소에 수소만 붙어 있어 1차 알코올이 생성된다.
- 아세트알데하이드: 알킬기가 1개뿐인 알데하이드이므로 2차 알코올이 생성된다.
- 아세트산: 산성 수소가 그리냐르 시약을 먼저 분해(산-염기 반응)하여 알코올 합성에 쓰이지 않는다.
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