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산도(acidity)가 높은 것부터 순서대로 바르게 나열한 것은? | [9급 지방직 공업화학] 17년 2회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 지방직 공업화학] 17년 2회차
산도(acidity)가 높은 것부터 순서대로 바르게 나열한 것은?
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염산 > 페놀 > 아세트산 > 에탄올
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염산 > 아세트산 > 페놀 > 에탄올
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염산 > 아세트산 > 에탄올 > 페놀
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염산 > 에탄올 > 아세트산 > 페놀
해설

산도 순서는 염산 > 아세트산 > 페놀 > 에탄올이다.

염산은 강산이고, 아세트산은 카복실산 음이온이 두 산소에 공명 안정화되어 페놀보다 강하다. 페놀은 페녹사이드 음이온이 벤젠 고리에 공명 분산되어 에탄올보다 훨씬 강한 산이다.

  • 페놀을 아세트산보다 앞에 둔 배열: 페녹사이드는 음전하가 탄소 위로도 퍼져 카복실레이트보다 덜 안정하므로 아세트산이 더 강하다.
  • 에탄올을 페놀보다 앞에 둔 배열: 에톡사이드는 공명 안정화가 없어 에탄올이 가장 약한 산이다.
  • 에탄올을 아세트산보다 앞에 둔 배열: 알코올은 카복실산보다 산도가 매우 낮다.

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