산 무수물(acid anhydride)과 알코올(alcohol)을 반응… | [9급 지방직 공업화학] 17년 2회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 지방직 공업화학] 17년 2회차

산 무수물(acid anhydride)과 알코올(alcohol)을 반응시켰을 때의 생성물은?

에터(ether)와 에스터(ester)

에스터(ester)와 카복실산(carboxylic acid)

알코올(alcohol)과 에터(ether)

알코올(alcohol)과 카복실산(carboxylic acid)

해설

산 무수물과 알코올이 반응하면 에스터와 카복실산이 생성된다.

알코올의 산소가 무수물의 카보닐 탄소를 친핵 공격하고, 다른 쪽 아실기가 카복실산 이탈기로 떨어져 나간다.
$(\mathrm{RCO})_2\mathrm{O} + \mathrm{R'OH} \rightarrow \mathrm{RCOOR'} + \mathrm{RCOOH}$

에터와 에스터: 에터는 생성되지 않는다. 무수물의 연결 산소는 이탈기 쪽 카복실산으로 간다.
알코올과 에터: 알코올은 반응물이며 에터 결합은 형성되지 않는다.
알코올과 카복실산: 알코올은 소모되는 반응물이고, 에스터가 반드시 생성된다.

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