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1[9급 지방직 공업화학] 18년 1회차
다음 반응이 SN1 반응 또는 E1 반응으로 진행될 때, (가)와 (나)의 주생성물은? (순서대로 (가), (나))
(가) (나)
1
CH3CH2C(CH3)3, H2C＝CH2
2
CH3CH2C(CH3)3, H2C＝C(CH3)2
3
CH3CH2OC(CH3)3, H2C＝CH2
4
CH3CH2OC(CH3)3, H2C＝C(CH3)2
해설
(가)는 에틸 tert-뷰틸 에테르, (나)는 2-메틸프로펜(아이소뷰틸렌)이다.
두 반응 모두 브로민화 이온이 떨어져 나가 생긴 tert-뷰틸 탄소양이온을 거친다. SN1에서는 에탄올의 산소가 이 양이온을 공격해 에테르가 되고, E1에서는 이웃 메틸기의 수소가 빠져 이중 결합이 생긴다.
- 탄소-탄소 결합 생성물(에틸기가 탄소에 직접 붙은 알케인): 에탄올은 산소로 공격하므로 C-C 결합이 생기지 않는다.
- 에틸렌: 에탄올이 아니라 tert-뷰틸 양이온에서 수소가 제거되므로 탄소 골격이 유지된 아이소뷰틸렌이 생긴다.
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