다음 반응의 주생성물은? | [9급 지방직 공업화학] 18년 1회차 기출문제 상세 페이지

주생성물은 고리 탄소 하나에 메틸기와 브로민이 함께 붙은 1-브로모-1-메틸사이클로헥세인이다.
HBr의 양성자가 고리 밖 말단 탄소에 붙으면 고리 탄소에 안정한 3차 탄소양이온이 생기고, 여기에 브로민화 이온이 결합한다(마르코브니코프 규칙).
브로모메틸사이클로헥세인: 양성자가 고리 탄소에 붙어 불안정한 1차 탄소양이온을 거쳐야 하므로 주생성물이 아니다.
이중 결합이 남은 채 이웃 고리 탄소에 브로민이 붙은 구조: 첨가 반응이 일어나지 않은 형태라 해당하지 않는다.
메틸기와 브로민이 서로 이웃한 다른 탄소에 붙은 구조: 탄소양이온 위치와 맞지 않는 생성물이다.