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1[9급 지방직 공업화학] 19년 1회차
2-Bromo-2,3-dimethylbutane으로부터 할로젠화수소 제거반응에 의해 얻어지는 주생성물은?
1
2,3-Dimethylbutane
2
2,3-Dimethyl-1-butene
3
2,3-Dimethyl-2-butene
4
2-Methyl-2-butene
해설

2-브로모-2,3-다이메틸뷰테인의 HBr 제거반응 주생성물은 치환기가 가장 많은 알켄인 2,3-다이메틸-2-뷰텐이다.

제거반응에서는 자이체프 규칙에 따라 더 많이 치환된(열역학적으로 안정한) 이중결합이 주로 생긴다. C2의 Br과 C3의 H가 빠지면 사치환 알켄이 생성된다.

  • 2,3-다이메틸뷰테인은 이중결합이 없는 알케인이므로 제거반응 생성물이 아니다.
  • 2,3-다이메틸-1-뷰텐은 C1의 H가 빠진 이치환 알켄으로 부생성물이다.
  • 2-메틸-2-뷰텐은 탄소가 5개로 출발물질(탄소 6개)과 탄소수가 맞지 않는다.

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