다음 반응을 통해서 얻어지는 주생성물은?\mathrm{H{-}C{\eq… | [9급 지방직 공업화학] 19년 1회차 기출문제 상세 페이지

프로핀의 산·수은염 촉매 수화로 얻어지는 주생성물은 propanone(아세톤)이다.
물은 마르코프니코프 규칙에 따라 치환기가 많은 안쪽 탄소에 OH가 붙어 엔올이 먼저 생기고, 이 엔올이 곧바로 케토-엔올 토토머화로 더 안정한 케톤이 된다.
$\mathrm{HC{\equiv}CCH_3 + H_2O \rightarrow CH_2{=}C(OH)CH_3 \rightarrow CH_3COCH_3}$
propenal: 알데하이드인 아크롤레인으로, 말단 알카인의 수화가 마르코프니코프 방향으로 일어나므로 생기지 않는다.
propan-2-ol: 케톤이 환원되어야 얻어지는 알코올로, 수화 반응만으로는 생기지 않는다.
propen-2-ol: 반응 중간체인 엔올로, 불안정해 케톤으로 토토머화되므로 주생성물이 아니다.