친핵성 치환반응(nucleophilic substitution reac… | [9급 지방직 공업화학] 20년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 지방직 공업화학] 20년 1회차

친핵성 치환반응(nucleophilic substitution reaction)에 대한 설명으로 옳은 것만을 모두 고르면?
ㄱ. 용매의 극성이 증가할수록  $\mathrm{S_N1}$  반응의 반응속도는 감소한다.
ㄴ.  $\mathrm{S_N2}$  반응은 반응중간체(reaction intermediate)를 형성하는 두 단계로 이루어진다.
ㄷ.  $\mathrm{CH_3Br}$ 은  $\mathrm{(CH_3)_3CBr}$ 에 비해  $\mathrm{S_N2}$  반응이 일어나기 쉽다.

ㄱ

ㄴ

ㄷ

ㄱ, ㄴ

해설

옳은 설명은 브로민화메틸이 3차 브로민화물보다 SN2 반응이 쉽다(ㄷ)는 것뿐이다.

$\mathrm{S_N2}$ 는 친핵체가 이탈기 반대편에서 공격하는 한 단계 협동 반응이라 탄소 주변 입체 장애가 작을수록 빠르고, 메틸 > 1차 > 2차 ≫ 3차 순이다.

용매 극성과 $\mathrm{S_N1}$ 속도(ㄱ): 극성 용매는 탄소양이온 중간체와 전이상태를 안정화하므로 속도가 오히려 증가한다.
$\mathrm{S_N2}$ 의 단계(ㄴ): 결합 형성과 끊김이 동시에 일어나 중간체가 없으며, 중간체를 거치는 두 단계 반응은 $\mathrm{S_N1}$ 이다.
메틸 대 3차 브로민화물(ㄷ): 3차 탄소는 메틸기 셋이 뒤쪽 공격을 막아 $\mathrm{S_N2}$ 가 거의 일어나지 않으므로 옳다.

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