메조 화합물(meso compound)을 가질 수 있는 분자는? | [9급 지방직 공업화학] 20년 1회차 기출문제 상세 페이지

메조 화합물을 가질 수 있는 분자는 2,3-다이클로로뷰테인이다.
메조 화합물은 카이랄 중심이 두 개 이상이면서 분자 내부에 대칭면이 있어 광학 비활성인 화합물이다. 2,3-다이클로로뷰테인은 C2와 C3에 같은 치환기 세트가 붙어 있어 (2R,3S) 배치에서 대칭면이 생긴다.
2-클로로뷰테인: 카이랄 중심이 하나뿐이라 메조형이 존재할 수 없다.
2-브로모-3-클로로뷰테인: 카이랄 중심은 둘이지만 두 중심의 치환기(Br, Cl)가 달라 대칭면이 생기지 않는다.
2-브로모-1-페닐헵테인: 카이랄 중심이 하나뿐이다.