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카이랄성 중심 2번 탄소(C2)와 3번 탄소(C3)의 R/S배열을 바르… | [9급 지방직 공업화학] 21년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 지방직 공업화학] 21년 1회차
카이랄성 중심 2번 탄소(C2)와 3번 탄소(C3)의 R/S배열을 바르게 연결한 것은?
문제 이미지
1
C2: R, C3: R
2
C2: R, C3: S
3
C2: S, C3: R
4
C2: S, C3: S
해설

그림의 두 카이랄 중심은 모두 S 배열이다.

두 탄소 모두 우선순위는 OH > COOH > 이웃 카이랄 탄소 > H다. 이웃 탄소는 O, C, H가 붙어 있어 O 세 개(이중결합 중복 포함)가 붙은 COOH보다 낮다.

  • C2: 왼쪽 OH에서 위쪽 COOH, 아래쪽 C3로 가면 시계 방향이지만, 가장 낮은 H가 수평(앞쪽) 결합에 있으므로 뒤집어 S가 된다.
  • C3: 오른쪽 OH에서 아래쪽 COOH, 위쪽 C2로 가면 역시 시계 방향이고, H가 수평 결합에 있으므로 S가 된다.
  • 따라서 R이 하나라도 들어간 조합은 모두 맞지 않는다.

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