친전자성 방향족 치환 반응(electrophilic aromatic s… | [9급 지방직 공업화학] 21년 1회차 기출문제 상세 페이지

메타 치환 생성물을 주로 주는 반응물은 고리에 나이트로기가 붙은 나이트로벤젠이다.
나이트로기는 유발·공명 효과로 고리의 전자를 강하게 끌어가 오쏘·파라 위치에 양전하가 놓이는 중간체를 불안정하게 만든다. 그래서 상대적으로 덜 불안정한 메타 공격 경로가 우세한 불활성화·메타 지향기다.
톨루엔: 메틸기는 유발 효과와 초공액으로 전자를 주는 활성화기여서 오쏘·파라 생성물이 주가 된다.
페놀: 하이드록시기의 비공유 전자쌍이 공명으로 고리에 전자를 밀어 주는 강한 활성화·오쏘·파라 지향기다.
아닐린: 아미노기 역시 공명으로 전자를 주는 강한 활성화·오쏘·파라 지향기다.