1 당량의 1-hexyne (CH3CH2CH2CH2C≡CH)과 2 당량… | [9급 지방직 공업화학] 22년 1회차 기출문제 상세 페이지

1-헥사인에 HBr 2당량이 첨가되면 두 번 모두 Markovnikov 규칙을 따라 2,2-다이브로모헥세인(같은 탄소에 Br 두 개)이 주 생성물이 된다.
첫 번째 첨가에서 H는 말단 C-1에, Br은 더 안정한 2차 비닐 양이온이 생기는 C-2에 붙어 2-브로모-1-헥센이 된다.
두 번째 첨가에서는 Br의 비공유 전자쌍이 공명으로 양전하를 안정화하므로 이미 Br이 붙은 C-2에 양이온이 생기고, 그 자리에 Br이 하나 더 붙는다.
C-1과 C-5에 Br이 하나씩 있는 구조는 삼중결합과 떨어진 탄소에 Br이 붙은 것으로 이 첨가 반응의 생성물이 아니다.
이웃한 C-1, C-2에 Br이 하나씩 붙은 구조는 $\mathrm{Br_2}$ 첨가 형태다.
말단 C-1에 Br 두 개가 모인 구조는 Markovnikov 방향과 반대로 첨가된 형태다.