다음 화합물들의 친전자성 방향족치환반응에 대하여 반응성이 낮은 것부터 … | [9급 국가직 공업화학] 07년 1회차 기출문제 상세 페이지

반응성이 낮은 것부터 나이트로벤젠(Ⅲ) < N-메틸벤즈아마이드(Ⅰ) < 아세트아닐라이드(Ⅳ) < 아닐린(Ⅱ) 순이다.
고리에 전자를 주는 기는 친전자성 치환을 활성화하고, 전자를 끌어가는 기는 불활성화한다.
Ⅲ(-N$\mathrm{O}_{2}$): 강한 전자 끌기기로 가장 느리다.
Ⅰ(-CONHC$\mathrm{H}_{3}$): 고리에 카보닐 탄소가 직접 붙어 전자를 끌어가므로 불활성화기이나 나이트로기보다는 약하다.
Ⅳ(-NHCOC$\mathrm{H}_{3}$): 질소의 비공유 전자쌍이 고리에 공명으로 전자를 주어 활성화하지만, 카보닐 쪽으로도 분산되어 아미노기보다 약하다.
Ⅱ(-N$\mathrm{H}_{2}$): 가장 강한 전자 주개 활성화기로 가장 빠르다.