다음 물질의 합성법으로 적절한 것은? | [9급 국가직 공업화학] 07년 1회차 기출문제 상세 페이지

그림의 물질(두 메틸기가 파라 위치, 나이트로기가 그 사이 고리 위치)은 p-자일렌을 혼산(HN$\mathrm{O}_{3}$/$\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$)으로 나이트로화하여 얻는다.
p-자일렌은 네 개의 빈 자리가 모두 한 메틸기의 오르토이자 다른 메틸기의 메타로 서로 동등하므로, 나이트로화하면 단일 생성물인 2-나이트로-p-자일렌이 생긴다.
벤젠 나이트로화 후 메틸화: 나이트로벤젠은 강한 불활성화기 때문에 Friedel-Crafts 알킬화가 일어나지 않는다.
톨루엔 나이트로화 후 메틸화: 나이트로기가 붙은 고리는 Friedel-Crafts 알킬화가 진행되지 않아 두 번째 메틸기를 넣을 수 없다.
m-나이트로톨루엔 나이트로화: 메틸기가 아니라 나이트로기가 하나 더 붙은 다이나이트로톨루엔이 된다.