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1[9급 국가직 공업화학] 10년 1회차
화합물 A와 Grignard 시약을 반응시켜 3차 알코올을 얻었다. 다음 중 화합물 A에 해당하는 것은?
1
아세트알데히드
2
에틸렌옥사이드
3
포름알데히드
4
아세톤
해설
Grignard 시약과 반응해 3차 알코올을 주는 화합물 A는 아세톤이다.
Grignard 시약(RMgX)은 카보닐 탄소를 공격한 뒤 가수분해로 알코올이 된다. 케톤은 카보닐 탄소에 이미 탄소가 두 개 있으므로 R이 더해져 3차 알코올이 된다.
- 아세트알데하이드: 알데하이드이므로 2차 알코올이 생긴다.
- 에틸렌옥사이드: 고리가 열리며 탄소가 두 개 늘어난 1차 알코올이 생긴다.
- 폼알데하이드: 1차 알코올이 생긴다.
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