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다음 화학반응으로 얻어지는 주생성물로 옳지 않은 것은? | [9급 국가직 공업화학] 12년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[9급 국가직 공업화학] 12년 1회차
다음 화학반응으로 얻어지는 주생성물로 옳지 않은 것은?
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해설

옳지 않은 것은 1-브로모프로페인에 포타슘 tert-뷰톡사이드를 반응시켜 에터가 생긴다고 한 반응이다.

tert-뷰톡사이드는 부피가 매우 큰 강염기라 탄소를 공격(SN\mathrm{S}_{N}2)하기 어렵고 β-수소를 떼어내므로, 1차 할로젠화물이라도 E2 제거로 프로펜이 주생성물이 된다.

  • 1-클로로-1-메틸사이클로펜테인 + KOH/에탄올 → 1-메틸사이클로펜텐: 더 치환된 알켄(Zaitsev)이 생기므로 옳다.
  • 1-브로모프로페인 + NaCN → CH3\mathrm{H}_{3}CH2\mathrm{H}_{2}CH2\mathrm{H}_{2}CN: 1차 할로젠화물의 SN\mathrm{S}_{N}2로 옳다.
  • (CH3\mathrm{H}_{3})3{}_{3}CBr + 에탄올 가열 → tert-뷰틸 에틸 에터: 3차 탄소양이온을 거치는 SN\mathrm{S}_{N}1 가용매분해로 옳다.

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