다음과 같은 E2 제거반응에서 주생성물(major product) (가… | [9급 국가직 공업화학] 15년 1회차 기출문제 상세 페이지

두 반응 모두 덜 치환된 알켄이 주로 생기는 호프만(Hofmann) 배향을 따르므로, (가)와 (나)의 주생성물은 모두 1-펜텐($\mathrm{CH_3CH_2CH_2CH{=}CH_2)}$이다.
(가)는 2-브로모펜테인에 부피가 큰 염기인 칼륨 tert-뷰톡사이드를 쓴 E2 반응이다. 염기가 입체적으로 붐비는 내부 C3의 수소보다 끝 메틸기(C1)의 수소를 쉽게 떼어 내므로, 자이체프 생성물인 2-펜텐 대신 말단 알켄인 1-펜텐이 주생성물이 된다.
(나)는 과량의 $\mathrm{CH_3I}$로 아민을 완전 메틸화해 사차 암모늄염을 만들고, $\mathrm{Ag_2O}$로 수산화 이온과 교환한 뒤 가열하는 호프만 제거이다. 부피 큰 트라이메틸암모늄 이탈기 때문에 접근이 쉬운 말단 수소가 제거되어 역시 1-펜텐이 주로 생긴다.
(가) 1-펜텐, (나) 2-펜텐으로 짝지은 것: 호프만 제거도 덜 치환된 알켄을 주로 내므로 (나)가 틀렸다.
(가) 2-펜텐, (나) 1-펜텐으로 짝지은 것: 부피 큰 염기의 E2는 자이체프가 아닌 호프만 배향을 따르므로 (가)가 틀렸다.
(가)와 (나)를 모두 2-펜텐으로 짝지은 것: 두 반응 모두 더 치환된 알켄이 주생성물이 되는 조건이 아니므로 틀렸다.