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아미노-카르보닐 반응(마이야르 반응)이 진행되는 도중 아미노산이 분해되는 단계를 스트레커 분해라고 한다. 이 반응이 어떤 과정이며 무엇이 만들어지는지 서술하시오.

해설

α-아미노산이 α-디카보닐 화합물과 만나 탈탄산·탈아미노되면서, 원래 아미노산보다 탄소가 하나 적은 알데하이드와 이산화탄소, 아미노 화합물(암모니아)이 생기는 반응이다. 이때 생긴 알데하이드가 가열 식품 특유의 향을 낸다.


[해설]

스트레커 분해는 마이야르 반응 과정에서 생긴 α-디카보닐 화합물이 α-아미노산을 산화적으로 분해하는 반응이다.

  • 탈탄산 — 아미노산의 카복실기가 CO2로 떨어져 나간다.
  • 탈아미노 — 아미노기가 빠져 암모니아 등 아미노 화합물이 된다.
  • 생성물 — 원래 아미노산보다 탄소가 하나 적은 알데하이드(스트레커 알데하이드)가 남는다.

이 알데하이드가 빵·커피·볶은 곡류 같은 가열 식품 특유의 향을 낸다. 예를 들어 류신에서는 3-메틸부탄알이 생긴다.

단계 구분은 출처에 따라 다르다. 국내 식품화학 수험서는 대체로 마이야르 반응을 초기(당-아미노 축합·아마도리 전위) → 중간(디카보닐·HMF 등 분해산물 생성) → 최종(알돌 축합·스트레커 분해·멜라노이딘 형성)의 3단계로 나누어 스트레커 분해를 최종단계에 두며, Hodge의 원 도식처럼 중간단계의 병행 경로로 보는 분류도 있다. α-디카보닐 화합물 자체가 중간단계 산물이라는 점은 어느 분류에서나 같고, 답안에는 위의 반응 과정과 생성물을 서술하면 된다.

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