22-2자일렌(크실렌)에는 벤젠 고리에 붙은 메틸기의 자리에 따라 세 … | 2022년 위험물기능사실기(필답형) 2회차 기출문제 상세 페이지
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자일렌(크실렌)에는 벤젠 고리에 붙은 메틸기의 자리에 따라 세 가지 이성질체가 있다. 각 이성질체를 구분해 이름을 쓰고, 그 구조가 서로 어떻게 다른지 나타내시오.
해설
(1) o-자일렌 — 벤젠 고리의 1,2-위치(서로 이웃한 자리)에 메틸기 2개가 결합
(2) m-자일렌 — 1,3-위치(한 자리 건너)에 메틸기 2개가 결합
(3) p-자일렌 — 1,4-위치(마주 보는 자리)에 메틸기 2개가 결합
[해설]
자일렌의 분자식은 세 이성질체 모두 로 같고 분자량도 106으로 같다. 다른 것은 두 메틸기가 고리의 어느 자리에 붙느냐뿐이며, 이 자리에 따라 접두어가 갈린다. 오쏘(o-)는 이웃한 1,2-위치, 메타(m-)는 한 자리 건넌 1,3-위치, 파라(p-)는 정반대인 1,4-위치다.
| 이성질체 | 메틸기의 위치 | 인화점 | 액체비중 |
|---|---|---|---|
| o-자일렌(오쏘) | 1,2-위치 — 이웃한 자리 | 32 ℃ | 0.88 |
| m-자일렌(메타) | 1,3-위치 — 한 자리 건너 | 25 ℃ | 0.86 |
| p-자일렌(파라) | 1,4-위치 — 마주 보는 자리 | 25 ℃ | 0.86 |
세 이성질체 모두 제4류 위험물 제2석유류(비수용성)에 속하고 지정수량은 1,000 L 다. 물에는 녹지 않고 알코올·에터에는 녹으며, 증기는 공기보다 무겁다(증기비중 ). 접두어와 치환 자리를 짝지어 외워 두면 구조식을 그리는 문제와 명칭을 묻는 문제 모두에 대응할 수 있다.
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