23-2(제74회)벤젠의 수소 1개를 메틸기로 치환한 물질을 질산과 황… | 2023년 위험물기능장실기(필답형) 제74회 기출문제 상세 페이지

㉮ $2\mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3} \rightarrow 12\mathrm{CO} + 2\mathrm{C} + 3\mathrm{N_2} + 5\mathrm{H_2}$

㉯ 18.50 wt%

㉰ 벤젠 고리의 1번 탄소에 메틸기($\mathrm{CH_3}$) 1개, 2·4·6번 탄소에 나이트로기($\mathrm{NO_2}$) 3개가 결합한 구조 — 트라이나이트로톨루엔 $\mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3}$

[해설]

물질의 특정 — 벤젠의 수소 1개를 메틸기로 바꾸면 톨루엔이고, 톨루엔을 질산·황산(혼산)으로 나이트로화하면 트라이나이트로톨루엔(TNT)이 된다. 담황색 결정, 직사광선에 다갈색으로 변색, 제5류 자기반응성물질이라는 단서가 모두 여기에 맞는다.

$\mathrm{C_6H_5CH_3} + 3\mathrm{HNO_3} \xrightarrow{\ \mathrm{H_2SO_4}\ } \mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3} + 3\mathrm{H_2O}$

㉮ 분해반응식 — TNT는 산소평형이 크게 음(-)이어서 분해해도 이산화탄소까지 가지 못하고 일산화탄소와 유리 탄소(그을음)가 남는다.

$2\mathrm{C_6H_2CH_3(NO_2)_3} \rightarrow 12\mathrm{CO} + 2\mathrm{C} + 3\mathrm{N_2} + 5\mathrm{H_2}$

좌변 C 14개·H 10개·N 6개·O 12개, 우변 C(12 + 2) 14개·H 10개·N 6개·O 12개로 균형이 맞는다. 고체 2몰에서 기체 20몰이 한꺼번에 생기므로 폭굉이 된다.

㉯ 질소 함유량 — TNT의 분자식은 $\mathrm{C_7H_5N_3O_6}$이므로 분자량은

$12 \times 7 + 1 \times 5 + 14 \times 3 + 16 \times 6 = 84 + 5 + 42 + 96 = 227$

1분자에 질소가 3개 들어 있으므로

$\dfrac{14 \times 3}{227} \times 100 = \dfrac{42}{227} \times 100 = 18.5022$ ≒ 18.50 wt%

㉰ 구조식 — 벤젠 고리를 그리고 1번 탄소에 $\mathrm{CH_3}$를, 2·4·6번 탄소에 $\mathrm{NO_2}$를 각각 붙인다. 메틸기가 오쏘·파라 배향성 치환기이므로 나이트로기가 2·4·6 위치로 들어간다.

TNT는 제5류 나이트로화합물로 물에 녹지 않고 아세톤·벤젠·에터에 녹으며, 폭발열이 크고 금속과 반응하지 않아 폭약으로 널리 쓰인다.