[9급 국가직 공업화학] 14년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

만들 수 있는 트라이펩타이드는 6가지이다.
서로 다른 세 아미노산 A, B, C를 한 번씩 쓰면, 펩타이드는 N-말단→C-말단의 방향성이 있으므로 배열 순서마다 다른 화합물이 된다.
$3!=3\times2\times1=6$
즉 A-B-C, A-C-B, B-A-C, B-C-A, C-A-B, C-B-A의 6가지 서열이 가능하다.

질소 함유량이 가장 높은 것은 요소이다.
각 비료의 질소 질량 백분율을 계산하면 다음과 같다.
요소 CO(N$\mathrm{H}_{2}$)${}_{2}$: $\dfrac{28}{60}\times100\approx46.7\%$
황안 (N$\mathrm{H}_{4}$)${}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$: $\dfrac{28}{132}\times100\approx21.2\%$
염안 N$\mathrm{H}_{4}$Cl: $\dfrac{14}{53.5}\times100\approx26.2\%$
질산칼슘 Ca(N$\mathrm{O}_{3}$)${}_{2}$: $\dfrac{28}{164}\times100\approx17.1\%$
요소는 분자량에 비해 질소 원자 비율이 커서 고체 질소비료 중 함량이 가장 높다.

카이랄 중심은 N$\mathrm{O}_{2}$가 붙은 C3 탄소이다.
카이랄 중심은 서로 다른 네 원자(단)와 결합한 s$p^{3}$ 탄소이다. C3에는 H, N$\mathrm{O}_{2}$, C$\mathrm{H}_{3}$(C4), C$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$Br(C2 쪽)이 붙어 넷이 모두 다르다.
C1(Br이 붙은 탄소): H 두 개가 붙어 있다.
C2: H 두 개가 붙어 있다.
C4: 메틸기로 H 세 개가 붙어 있다.

가수분해하여 메탄올을 생성하는 것은 $\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$COOC$\mathrm{H}_{3}$(프로판산메틸)이다.
에스터 RCOOR′는 가수분해하면 카복실산 RCOOH와 알코올 R′OH가 된다. 알코올 부분이 메틸기여야 메탄올이 생긴다.
$\mathrm{C_2H_5COOCH_3+H_2O\rightarrow C_2H_5COOH+CH_3OH}$
$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$COO$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$: 가수분해하면 에탄올이 생긴다.
$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$COOH: 카복실산으로 가수분해되지 않는다.
$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$CHO: 알데하이드로 가수분해 대상이 아니다.

옳은 것은 촉매가 필요하다는 것과 압력을 높이면 암모니아 농도가 증가한다는 것이다.
하버-보슈법은 $\mathrm{N_2+3H_2\rightleftharpoons 2NH_3}$로, 기체 4몰이 2몰로 줄어드는 발열 반응이다. N≡N 결합이 매우 강해 철 촉매가 필요하다.
질소와 수증기가 반응해 산소가 부산물로 생긴다: 질소와 수소를 직접 반응시키므로 틀리다.
삼중결합으로 안정해 촉매가 필요: 옳다.
몰수가 줄어 고압에서 암모니아 증가: 르 샤틀리에 원리에 따라 옳다.
발열이라 고온에서 평형상수 증가: 발열 반응은 온도가 오르면 평형상수가 감소하므로 틀리다.

나트륨 변환율이 거의 100%에 가까운 방법은 염안소다법이다.
솔베이법은 식염의 Na 이용률이 낮고(미반응 NaCl이 폐액으로 버려짐) CaC$l_{2}$ 폐기물이 생긴다. 염안소다법은 N$\mathrm{H}_{4}$Cl을 회수하지 않고 염화암모늄(비료)으로 석출시키고, 모액에 식염을 다시 넣어 순환시키므로 Na 이용률이 거의 100%에 이른다.
격막법: 식염수 전해로 NaOH·C$l_{2}$를 만드는 방법이다.
솔베이법: 식염의 일부가 미반응으로 남아 Na 이용률이 낮다.
르블랑법: 공정이 복잡하고 부산물이 많아 사라진 옛 방법이다.

테플론의 단량체는 C$\mathrm{F}_{2}$=C$\mathrm{F}_{2}$(테트라플루오로에틸렌)이다.
테플론은 폴리테트라플루오로에틸렌(PTFE)으로, 수소가 모두 플루오린으로 치환된 -(C$\mathrm{F}_{2}$-C$\mathrm{F}_{2}$)${}_{n}$- 구조라 내열성·내약품성·비점착성이 뛰어나다.
C$\mathrm{F}_{2}$=CHF: 트라이플루오로에틸렌이다.
CHF=CHF: 1,2-다이플루오로에틸렌이다.
C$\mathrm{F}_{2}$=C$\mathrm{H}_{2}$: 플루오린화바이닐리덴(PVDF의 단량체)이다.

제시된 구조를 포함한 고분자는 폴리프로필렌이다.
주사슬에 -C$\mathrm{H}_{2}$-CH(C$\mathrm{H}_{3}$)- 단위가 반복되므로, 프로필렌(C$\mathrm{H}_{2}$=CH-C$\mathrm{H}_{3}$)의 이중결합이 열려 첨가중합된 구조이다.
폴리뷰틸렌: 1-뷰텐 중합체로 곁사슬이 에틸기(-$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$)이다.
폴리뷰타다이엔: 주사슬에 C=C 이중결합이 남아 있다.
폴리에틸렌: 곁사슬 없이 -C$\mathrm{H}_{2}$-C$\mathrm{H}_{2}$-만 반복된다.

옳은 것은 n형(비소 도핑)과 p형(붕소 도핑) 층으로 pn 접합을 만든다는 것과 광기전력 효과를 이용한다는 것이다.
태양전지는 pn 접합에 빛이 흡수되면 생긴 전자-정공 쌍이 접합의 내부 전기장으로 분리되어 전류가 흐르는 원리이다. 15족(As, P)을 도핑하면 n형, 13족(B)을 도핑하면 p형이 된다.
단결정은 효율이 낮고 저렴하다: 단결정은 효율이 높지만 가격이 비싸며, 저렴한 쪽은 다결정·박막형이다.
인(P) 도핑은 p형: 인은 전자를 하나 더 내놓는 주개라 n형이 된다.

옳은 것은 기계적 강도가 우수해야 한다는 것과 알루미나·실리카·활성탄이 많이 쓰인다는 것이다.
담체는 활성 성분(금속 등)을 넓게 분산시켜 붙잡아 주는 지지체로, 고체 촉매(불균일계)에 쓰이며 비표면적이 크고 열적·기계적으로 안정해야 한다.
균질계 촉매에서 많이 사용: 담체는 불균일계 고체 촉매에 쓰인다.
다공성 물질은 불리: 다공성일수록 비표면적이 커서 활성 성분 분산에 유리하다.
기계적 강도 우수: 반응기 내 마모·파쇄를 견뎌야 하므로 옳다.
알루미나·실리카·활성탄: 대표적 담체로 옳다.

열경화성 수지가 아닌 것은 폴리스타이렌 수지로, 열가소성 수지이다.
폴리스타이렌은 선형 사슬이라 가열하면 녹고 식으면 굳기를 반복할 수 있다. 열경화성 수지는 경화 시 3차원 망상 구조를 이루어 다시 녹지 않는다.
페놀 수지: 페놀-폼알데하이드 망상 구조의 열경화성 수지이다.
에폭시 수지: 경화제와 가교되는 열경화성 수지이다.
멜라민 수지: 멜라민-폼알데하이드 열경화성 수지이다.

(가)는 첨가반응, (나)는 치환반응, (다)는 제거반응이다.
반응 전후 결합의 변화로 구분한다.
(가) 에틸렌 + $\mathrm{H}_{2}$ → 에테인: 이중결합이 열리며 두 원자가 더해지므로 첨가반응이다.
(나) 메테인 + C$l_{2}$ → 클로로메테인 + HCl: C-H의 H가 Cl로 바뀌므로 치환반응이다.
(다) 브로모에테인 → 에틸렌 + HBr: 이웃한 두 탄소에서 H와 Br이 떨어져 이중결합이 생기므로 제거반응이다.

불포화도와 가장 밀접한 특성치는 아이오딘가(IV)이다.
아이오딘가는 유지 100 g에 첨가되는 아이오딘의 g 수로, 이중결합에 할로젠이 첨가되므로 이중결합 수(불포화도)에 비례한다. 값이 클수록 건성유에 가깝다.
산가: 유리 지방산의 양을 나타낸다.
비누화가: 평균분자량과 관련된다.
과산화물가: 산패(산화) 정도를 나타낸다.

1차 알코올로부터 직접 얻을 수 없는 것은 케톤이다.
케톤은 카보닐 탄소에 탄소가 두 개 붙어야 하므로 2차 알코올의 산화로 얻는다. 1차 알코올의 OH 탄소에는 탄소가 하나뿐이다.
알데하이드: 1차 알코올을 약하게 산화하면 얻는다.
카복실산: 1차 알코올을 강하게 산화하면 얻는다.
에스터: 1차 알코올과 카복실산의 에스터화로 얻는다.

주생성물은 2-bromobutane이다.
$\mathrm{H}^{+}$가 수소가 많은 C1에 붙어 더 안정한 2차 탄소양이온이 C2에 생기고, B$r^{-}$가 결합한다(Markovnikov 규칙).
2-bromo-1-butene: 이중결합이 남은 치환 생성물로 첨가 생성물이 아니다.
1-bromobutane: 과산화물이 있을 때의 역Markovnikov 생성물이다.
1-bromo-1-butene: 역시 이중결합이 남아 있어 첨가 생성물이 아니다.

글리세롤 합성법이 아닌 것은 아세트알데하이드의 알돌 축합이다.
아세트알데하이드 알돌 축합은 C4 화합물인 3-하이드록시뷰탄알을 만들며, 이는 뷰타다이엔·뷰탄올 원료로 이어진다. 글리세롤은 C3 트라이올이다.
트라이글리세라이드 가수분해: 유지에서 글리세롤을 얻는 대표 방법이다.
에피클로로하이드린 가수분해: 프로필렌 → 염화알릴 → 에피클로로하이드린을 거치는 합성 글리세롤 공정이다.
알릴알코올의 수산화: 알릴알코올의 이중결합에 OH 두 개를 도입해 글리세롤을 만든다.

끓는점이 가장 높은 것은 중유이다.
석유제품의 끓는점은 대체로 휘발유 < 등유 < 경유 < 중유 순이며, 분자량이 클수록(탄소수가 많을수록) 끓는점이 높다. 중유는 상압증류 잔사유를 주성분으로 하는 가장 무거운 연료유이다.
휘발유: 가장 가벼운 유분이다.
등유: 휘발유보다 무겁고 경유보다 가볍다.
경유: 등유보다 무겁지만 중유보다 가볍다.

Michaelis-Menten 속도식은 $v=\dfrac{V_m[\mathrm{S}]}{K_m+[\mathrm{S}]}$이다.
ES의 생성 속도와 소멸 속도가 같다고 두면(유사 정상상태)
$k_1[\mathrm{E}][\mathrm{S}]=(k_{-1}+k_2)[\mathrm{ES}]$
$[\mathrm{E}]=[\mathrm{E_0}]-[\mathrm{ES}]$를 대입해 정리하면 $[\mathrm{ES}]=\dfrac{[\mathrm{E_0}][\mathrm{S}]}{K_m+[\mathrm{S}]}$
$v=k_2[\mathrm{ES}]$이므로 위 식이 된다. 이 식은 [S]가 작으면 [S]에 1차, 크면 $\mathrm{V}_{m}$에 수렴하는 0차가 되므로, v = k[S]나 v = k[S]${}^{2}$는 전 구간을 나타내지 못하고 ($\mathrm{V}_{m}$ + [S])/($\mathrm{K}_{m}$[S])는 차원조차 맞지 않는다.

벤젠과 프로필렌으로 만들 수 없는 것은 에틸렌 옥사이드이다.
벤젠과 프로필렌을 알킬화하면 큐멘이 되고, 큐멘을 공기 산화한 뒤 산 분해하면 페놀과 아세톤이 함께 생긴다(큐멘법). 에틸렌 옥사이드는 에틸렌을 은 촉매로 산화해 만든다.
페놀: 큐멘법의 주생성물이다.
큐멘: 벤젠과 프로필렌의 알킬화 생성물이다.
아세톤: 큐멘법의 병산물이다.

옳은 것은 유지의 주성분이 글리세롤과 지방산이 결합한 화합물이라는 것뿐이다.
그림은 트라이글리세라이드를 NaOH로 분해해 글리세롤과 지방산 나트륨(비누)을 얻는 비누화 반응이다.
R, R′, R″는 친수성: 긴 탄화수소 사슬로 소수성이며, 친수성은 -CO$\mathrm{O}^{-}$N$a^{+}$ 부분이다.
이 반응은 에스터화: 에스터 결합을 끊는 비누화(염기 가수분해)이다.
유지는 글리세롤과 지방산의 에스터: 옳다.
생성물(비누)은 표면장력을 높인다: 계면활성제로서 표면장력을 낮춘다.