[9급 국가직 공업화학] 19년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

원유를 증류하면 끓는점이 LPG → 휘발유/나프타 → 등유 → 경유 → 아스팔트 순으로 높아진다.
탄소수가 많아 분자량이 클수록 분자 간 인력이 커져 끓는점이 높아지므로, 가장 가벼운 LPG는 증류탑 꼭대기에서, 가장 무거운 아스팔트는 탑 바닥의 잔사로 얻어진다.
LPG 다음에 아스팔트를 두고 휘발유/나프타로 끝나는 순서는 가장 무거운 잔사를 가벼운 유분 사이에 끼워 넣어 옳지 않다.
휘발유/나프타를 LPG보다 앞에 두고 아스팔트를 경유보다 앞에 둔 순서는 가벼운 쪽과 무거운 쪽이 모두 뒤바뀌어 옳지 않다.
휘발유/나프타에서 시작해 LPG로 끝나는 순서는 가장 끓는점이 낮은 LPG를 맨 끝에 두어 옳지 않다.

탄소 원자가 모두 s$p^{3}$ 혼성오비탈로 결합한 동소체는 다이아몬드이다.
다이아몬드에서는 각 탄소가 이웃한 탄소 네 개와 정사면체 방향으로 σ결합해 3차원 그물 구조를 이루므로 매우 단단하고 전기가 통하지 않는다.
흑연은 s$p^{2}$ 탄소가 육각형 판상 층을 이루고, 남은 π전자가 층 안에서 비편재화되어 전기가 통한다.
풀러렌은 s$p^{2}$ 탄소가 오각형·육각형 고리로 연결된 공 모양 분자이다.
탄소나노튜브는 흑연 한 층(그래핀)을 원통형으로 말아 놓은 구조로 s$p^{2}$ 탄소로 이루어진다.

목재 주요 성분의 함유율은 일반적으로 셀룰로스 > 리그닌 > 헤미셀룰로스 > 수지 순으로 정리한다.
세포벽 골격인 셀룰로스가 가장 많고, 세포 사이를 굳히는 리그닌과 세포벽 기질을 이루는 헤미셀룰로스가 그다음이며, 수지 등 추출 성분은 소량에 그친다.
셀룰로스 > 헤미셀룰로스 > 수지 > 리그닌은 소량 성분인 수지를 주성분인 리그닌보다 많게 두어 옳지 않다.
셀룰로스 > 리그닌 > 수지 > 헤미셀룰로스도 수지를 헤미셀룰로스보다 많게 두어 옳지 않다.
셀룰로스 > 헤미셀룰로스 > 리그닌 > 수지는 헤미셀룰로스를 리그닌보다 많게 본 것이다. 두 성분의 함량은 수종에 따라 가깝지만, 공업화학에서는 보통 리그닌을 셀룰로스 다음 성분으로 정리한다.

비누화가는 유지 1 g을 비누화하는 데 필요한 KOH의 mg 수이므로 이 유지의 비누화가는 40이다.
비누화가 = KOH 질량(mg) ÷ 유지 질량(g)
$0.2\ \mathrm{kg} = 200000\ \mathrm{mg},\quad 5\ \mathrm{kg} = 5000\ \mathrm{g}$
$\dfrac{200000\ \mathrm{mg}}{5000\ \mathrm{g}} = 40\ \mathrm{mg/g}$
두 질량을 같은 단위로 그대로 나누면 0.04가 나오므로, 비누화가의 정의대로 mg KOH / g 유지 단위로 환산해야 한다.

CVD에 대한 설명 중 옳은 것은 다양한 특성의 박막을 원하는 두께로 성장시킬 수 있다는 ㄴ뿐이다.
CVD는 기체 원료를 기판 표면에서 화학반응시켜 박막을 쌓는 방법이라, 원료 기체의 종류와 유량 비, 공정 시간을 바꿔 박막의 조성과 두께를 조절할 수 있다.
ㄱ: 원료 기체의 조성을 바꿔 여러 화합물 박막의 조성을 조절하기 쉬운 것이 CVD의 장점이므로 조성조절이 어렵다는 설명은 옳지 않다.
ㄷ: 기체가 표면 구석까지 들어가 반응하며 막을 이루므로 직진성이 강한 물리적 증착보다 단차피복성이 우수하다. 따라서 단차피복성이 떨어진다는 설명은 옳지 않다.

최종 생성물 ㉠은 CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{3}$(2-메틸프로페인)이다.
출발 물질 2-메틸-1-프로판올을 진한 황산과 가열하면 탈수되어 알켄인 2-메틸프로펜(C$\mathrm{H}_{2}$=C(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$)이 생기고, 이것을 Pt 촉매로 수소화하면 이중결합에 $\mathrm{H}_{2}$가 첨가되어 가지 달린 알케인 CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{3}$가 된다.
C$\mathrm{H}_{3}$(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$는 곧은사슬 뷰테인으로, 메틸 가지가 있는 출발 물질의 탄소 골격과 맞지 않는다.
CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$COOH는 카복실산으로, 알코올의 산화 생성물이지 탈수와 수소화(환원)로 얻어지지 않는다.
CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$CHO는 알데하이드로, 역시 알코올의 산화 생성물이라 이 반응 경로에서 얻어지지 않는다.

살리실산과 아세트산이 산 촉매에서 아스피린과 물을 만드는 이 반응은 에스터화(탈수 축합) 반응이므로, 산과 염기 사이의 중화반응이라는 설명이 옳지 않다.
살리실산의 페놀성 –OH와 아세트산의 –COOH가 물 한 분자를 잃으며 결합해 아세틸 에스터(–OCOC$\mathrm{H}_{3}$)를 만든다. 반응물이 모두 산이고 염이 생기지 않으므로 중화반응이 아니다.
두 분자가 물을 내놓으며 결합하므로 탈수 축합반응이라는 설명은 옳다.
화살표 위의 $\mathrm{H}^{+}$는 에스터화를 촉진하는 산 촉매를 나타낸다는 설명은 옳다.
아세트산 대신 아세트산 무수물을 쓰면 물 대신 아세트산이 부산물로 생기면서 아스피린을 얻을 수 있으므로 옳은 설명이다.

(가)의 생성물 ⓐ는 아세트산 에틸(ㄴ), (나)의 생성물 ⓑ는 무수 말레산(ㄹ)이다.
(가)는 알루미늄 에톡사이드 촉매에서 아세트알데하이드 두 분자 중 하나는 산화, 하나는 환원되어 에스터가 되는 티셴코(Tishchenko) 반응으로, 2C$\mathrm{H}_{3}$CHO → C$\mathrm{H}_{3}$COO$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$이다.
(나)는 2-뷰텐을 $\mathrm{V}_{2}$$\mathrm{O}_{5}$ 촉매로 산화하는 반응이며, 물 3분자가 빠지는 원자 수를 맞추면 ⓑ는 $\mathrm{C}_{4}$$\mathrm{H}_{2}$$\mathrm{O}_{3}$인 무수 말레산이다.
$\mathrm{C_4H_8 + 3O_2 \rightarrow C_4H_2O_3 + 3H_2O}$
ㄱ(2,3-뷰테인다이올, $\mathrm{C}_{4}$$\mathrm{H}_{10}$$\mathrm{O}_{2}$)은 2-뷰텐보다 수소가 많아 물 3분자가 빠지는 산화 생성물이 될 수 없고, 알데하이드 두 분자가 에스터로 합쳐지는 (가)의 생성물도 아니다.
ㄷ(아세트산 무수물, $\mathrm{C}_{4}$$\mathrm{H}_{6}$$\mathrm{O}_{3}$)은 2-뷰텐에서 만들면 물이 1분자만 빠지므로 (나)의 반응식과 맞지 않고, (가)의 생성물도 아니다.

Friedel-Crafts 알킬화에서는 다중 알킬화와 탄소양이온 자리 옮김이 일어날 수 있다는 설명이 옳다.
도입된 알킬기는 전자 주개라 생성물의 고리가 출발 물질보다 더 활성화되어 알킬화가 거듭 일어나고, 1차 탄소양이온은 수소화 이온·메틸 이동으로 더 안정한 2차·3차 탄소양이온으로 재배열되기 쉽다.
방향족 고리가 탄소양이온을 공격하는 반응은 친전자성 방향족 치환반응이므로 친핵성 방향족 치환반응이라는 설명은 옳지 않다.
전자를 강하게 끄는 기가 있으면 고리가 비활성화되어 반응이 거의 일어나지 않고, 아미노기가 있으면 루이스 산 촉매와 착물을 이루어 역시 반응을 막으므로 반응이 잘 일어난다는 설명은 옳지 않다.
할로젠화 아릴·할로젠화 바이닐은 s$p^{2}$ 탄소에서 생기는 탄소양이온이 매우 불안정해 만들어지지 않으므로 알킬화에 사용할 수 없다.

㉠은 $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$, ㉡은 ($\mathrm{H}_{3}$P$\mathrm{O}_{4}$, $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$), ㉢은 N$\mathrm{H}_{3}$이다.
인광석을 황산으로 분해하면 석고(CaS$\mathrm{O}_{4}$·n$\mathrm{H}_{2}$O)가 생겨 분해조에서 빠지고, 이를 여과한 액이 황산이 일부 남은 인산이다. 이 인산을 암모니아로 중화하면 인산암모늄(인안)계 고도화성비료가 된다.
HN$\mathrm{O}_{3}$, ($\mathrm{H}_{3}$P$\mathrm{O}_{4}$, $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$), KOH 조합은 질산으로 분해하면 석고가 아닌 질산칼슘이 생기고, KOH로 중화하면 암모늄염이 아닌 칼륨염이 되어 맞지 않는다.
$\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$, KCl, N$\mathrm{H}_{3}$ 조합은 황산 분해 후 여과기를 나온 액이 인산 용액이어야 하는데 KCl로 두어 맞지 않는다.
HN$\mathrm{O}_{3}$, KCl, KOH 조합은 석고 부산물, 여과액, 암모늄염 중화 어느 것과도 맞지 않는다.

이 화합물의 IUPAC 이름은 4,5-다이메틸-2-헥센이다.
분자식이 $\mathrm{C}_{8}$$\mathrm{H}_{16}$($\mathrm{C}_{n}$$\mathrm{H}_{2n}$)이므로 이중결합이 하나인 알켄이며, 끝부분 CHCHC$\mathrm{H}_{3}$는 CH=CH–C$\mathrm{H}_{3}$이다. 이중결합을 포함한 가장 긴 사슬은 탄소 6개이고, 이중결합에 낮은 번호가 가도록 오른쪽 끝에서 번호를 매기면 C2=C3에 이중결합, C4와 C5에 메틸기가 놓인다.
4,5-다이메틸-2-헥세인은 단일결합만 있는 알케인(헥세인) 어미를 붙여 이중결합을 반영하지 못했으므로 옳지 않다.
2,3-다이메틸-4-헥센은 반대쪽 끝에서 번호를 매긴 것으로, 이중결합이 더 낮은 번호를 받아야 하므로 옳지 않다.
2,3-다이메틸-4-헥세인은 번호 방향과 어미가 모두 틀렸다.

그라프트 공중합체는 A로 이루어진 주사슬에 B로만 이루어진 곁사슬이 가지처럼 붙은 구조이다.
한 단량체로 된 고분자 주사슬에 다른 단량체로 된 고분자 사슬을 접목(graft)하듯 붙인 형태라 그라프트 공중합체라고 부른다.
A가 연속된 뒤 B가 연속되는 선형 구조(–A–A–A–A–B–B–B–B–)는 블록 공중합체이다.
A와 B가 하나씩 번갈아 이어진 선형 구조(–A–B–A–B–A–B–A–B–)는 교대 공중합체이다.
A와 B가 불규칙하게 섞인 선형 구조(–A–B–A–A–B–A–B–B–B–A–)는 랜덤(불규칙) 공중합체이다.

폴리카보네이트는 비스페놀 A와 포스젠(또는 탄산 다이페닐)의 축합 중합으로 만드는 수지이므로 비닐계 합성수지가 아니다.
비닐계 합성수지는 C$\mathrm{H}_{2}$=CH–X 형태의 비닐(올레핀) 단량체가 이중결합을 열며 첨가 중합해 주사슬이 탄소–탄소 결합으로만 이루어진 수지이다.
폴리스타이렌은 스타이렌(C$\mathrm{H}_{2}$=CH–$\mathrm{C}_{6}$$\mathrm{H}_{5}$)의 첨가 중합체이다.
폴리에틸렌은 에틸렌(C$\mathrm{H}_{2}$=C$\mathrm{H}_{2}$)의 첨가 중합체이다.
폴리프로필렌은 프로필렌(C$\mathrm{H}_{2}$=CH–C$\mathrm{H}_{3}$)의 첨가 중합체이다.

테트라알킬암모늄염은 친수기인 4차 암모늄이 양전하를 띠므로 음이온성이 아닌 양이온성 계면활성제이다.
음이온성 계면활성제는 물에 녹았을 때 친수기 부분이 음전하를 띠는 것으로, 카복실산염·황산에스터염·술폰산염이 대표적이다.
비누는 지방산의 나트륨·칼륨염으로 친수기가 카복실산 음이온(–CO$\mathrm{O}^{-}$)인 음이온성이다.
알킬황산에스터염은 친수기가 황산에스터 음이온(–OS${\mathrm{O}_{3}}^{-}$)인 음이온성이다.
알킬벤젠술폰산염은 친수기가 술폰산 음이온(–S${\mathrm{O}_{3}}^{-}$)인 음이온성으로, 합성세제의 주성분이다.

가장 높은 온도에서 작동하는 연료전지는 용융탄산염형이 아니라 고체산화물형 연료전지(SOFC)이므로 이 설명이 옳지 않다.
연료전지의 작동 온도는 대체로 고분자전해질형·알칼리형 < 인산형 < 용융탄산염형 < 고체산화물형 순으로 높아진다.
연료전지는 수소 등 연료와 산소를 외부에서 계속 공급받아 전기를 만드는 전지이므로 옳은 설명이다.
연소 과정 없이 전기화학 반응으로 발전하고 움직이는 부분이 적어 소음이 적고 공해 물질 배출이 거의 없으므로 옳은 설명이다.
알칼리 연료전지는 진한 KOH 수용액을 전해질로 사용하므로 옳은 설명이다.

납축전지 같은 축전지는 전해액으로 황산을 쓰므로 진한 질산을 원료로 제조되는 물질이 아니다.
진한 질산은 주로 진한 황산과 섞어 유기 화합물에 –N$\mathrm{O}_{2}$나 –ON$\mathrm{O}_{2}$를 도입하는 나이트로화에 쓰이며, 이를 통해 화약·의약품·염료가 만들어진다.
화약: 나이트로글리세린, 나이트로셀룰로스, TNT 등이 질산을 이용한 나이트로화·질산에스터화로 제조된다.
의약품: 나이트로글리세린 같은 질산에스터나 나이트로 화합물 중간체를 거쳐 의약품이 제조된다.
염료: 벤젠을 나이트로화한 나이트로벤젠을 환원해 얻는 아닐린이 아조 염료 등의 원료가 된다.

프로펜과 1-뷰텐의 상호교환으로 생길 수 있는 조각은 =C$\mathrm{H}_{2}$, =CHC$\mathrm{H}_{3}$, =CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$뿐이므로 3-헵텐은 얻어질 수 없다.
올레핀 상호교환에서는 이중결합 양쪽의 알킬리덴 조각이 서로 바뀌어 짝지어진다. 프로펜(C$\mathrm{H}_{2}$=CHC$\mathrm{H}_{3}$)과 1-뷰텐(C$\mathrm{H}_{2}$=CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$)의 조각을 두 개씩 조합하면 다음 생성물이 나온다.
에텐: C$\mathrm{H}_{2}$= 조각 두 개가 결합한 것으로 두 올레핀의 자체 상호교환과 교차 상호교환에서 모두 생긴다.
2-뷰텐: C$\mathrm{H}_{3}$CH= 조각 두 개가 결합한 것으로 프로펜의 자체 상호교환에서 생긴다.
2-펜텐: C$\mathrm{H}_{3}$CH= 조각과 C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$CH= 조각이 결합한 교차 상호교환 생성물이다.
3-헵텐(C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$CH=CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$)을 만들려면 =CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$ 조각이 필요한데, 두 원료 어디에도 이 조각이 없다.

케블라에 대해 옳은 것은 파라계 방향족 폴리아마이드 섬유라는 ㄱ과 방탄복·방탄모 등에 쓰인다는 ㄹ이다.
케블라는 p-페닐렌다이아민과 테레프탈로일 클로라이드로 만든 폴리(p-페닐렌 테레프탈아마이드)로, 곧고 단단한 사슬이 섬유 축 방향으로 배향되어 무게 대비 강도가 매우 크다.
ㄴ: 케블라는 독일 BASF가 아니라 미국 듀폰(DuPont)에서 개발한 섬유이므로 옳지 않다.
ㄷ: 같은 무게의 강철보다 강도가 훨씬 커서 방탄 소재로 쓰이는 것이므로 강도가 약하다는 설명은 옳지 않다.

석탄에서 석유와 유사한 기름을 얻는 석탄 액화는 탈수소화가 아니라 수소화(수소 첨가)로 이루어지므로 이 설명이 옳지 않다.
석탄은 석유보다 H/C 비가 작아 액체 연료로 바꾸려면 수소를 더해 주어야 한다.
석탄을 공기를 차단하고 가열하는 건류로 얻은 콜타르에서 벤젠·톨루엔·나프탈렌 같은 방향족 탄화수소를 얻으므로 옳은 설명이다.
무연탄은 석탄화가 가장 많이 진행된 고품위 석탄이고 아탄은 석탄화가 덜 진행된 저품위 석탄이므로 옳은 설명이다.
고온의 석탄(탄소)이 수증기와 반응하면 C + $\mathrm{H}_{2}$O → CO + $\mathrm{H}_{2}$로 일산화탄소와 수소(수성가스)가 생기므로 옳은 설명이다.

고분자의 입체규칙성에 대해 옳은 것은 ㄴ과 ㄷ이다.
ㄴ: 아이소택틱 고분자는 곁사슬이 모두 같은 쪽에 규칙적으로 놓여 사슬이 촘촘히 쌓일 수 있으므로, 곁사슬 배치가 불규칙한 아탁틱보다 결정화가 쉽다.
ㄷ: 그림의 지그재그 주사슬에서 페닐기(Ph)가 점선과 쐐기로 번갈아 반대쪽에 놓이므로 신디오택틱 폴리스타이렌을 옳게 나타낸 것이다.
ㄱ: 폴리에틸렌은 반복 단위 –C$\mathrm{H}_{2}$–C$\mathrm{H}_{2}$–의 각 탄소에 수소 두 개가 붙어 입체중심이 없으므로 입체규칙성 자체를 따질 수 없다. 따라서 아탁틱 구조로만 존재한다는 설명은 옳지 않다.