19년 1회차

원유를 증류하면 끓는점이 LPG → 휘발유/나프타 → 등유 → 경유 → 아스팔트 순으로 높아진다.

탄소수가 많아 분자량이 클수록 분자 간 인력이 커져 끓는점이 높아지므로, 가장 가벼운 LPG는 증류탑 꼭대기에서, 가장 무거운 아스팔트는 탑 바닥의 잔사로 얻어진다.

• LPG 다음에 아스팔트를 두고 휘발유/나프타로 끝나는 순서는 가장 무거운 잔사를 가벼운 유분 사이에 끼워 넣어 옳지 않다.
• 휘발유/나프타를 LPG보다 앞에 두고 아스팔트를 경유보다 앞에 둔 순서는 가벼운 쪽과 무거운 쪽이 모두 뒤바뀌어 옳지 않다.
• 휘발유/나프타에서 시작해 LPG로 끝나는 순서는 가장 끓는점이 낮은 LPG를 맨 끝에 두어 옳지 않다.

탄소 원자가 모두 s$p^{3}$ 혼성오비탈로 결합한 동소체는 다이아몬드이다.

다이아몬드에서는 각 탄소가 이웃한 탄소 네 개와 정사면체 방향으로 σ결합해 3차원 그물 구조를 이루므로 매우 단단하고 전기가 통하지 않는다.

• 흑연은 s$p^{2}$ 탄소가 육각형 판상 층을 이루고, 남은 π전자가 층 안에서 비편재화되어 전기가 통한다.
• 풀러렌은 s$p^{2}$ 탄소가 오각형·육각형 고리로 연결된 공 모양 분자이다.
• 탄소나노튜브는 흑연 한 층(그래핀)을 원통형으로 말아 놓은 구조로 s$p^{2}$ 탄소로 이루어진다.

목재 주요 성분의 함유율은 일반적으로 셀룰로스 > 리그닌 > 헤미셀룰로스 > 수지 순으로 정리한다.

세포벽 골격인 셀룰로스가 가장 많고, 세포 사이를 굳히는 리그닌과 세포벽 기질을 이루는 헤미셀룰로스가 그다음이며, 수지 등 추출 성분은 소량에 그친다.

• 셀룰로스 > 헤미셀룰로스 > 수지 > 리그닌은 소량 성분인 수지를 주성분인 리그닌보다 많게 두어 옳지 않다.
• 셀룰로스 > 리그닌 > 수지 > 헤미셀룰로스도 수지를 헤미셀룰로스보다 많게 두어 옳지 않다.
• 셀룰로스 > 헤미셀룰로스 > 리그닌 > 수지는 헤미셀룰로스를 리그닌보다 많게 본 것이다. 두 성분의 함량은 수종에 따라 가깝지만, 공업화학에서는 보통 리그닌을 셀룰로스 다음 성분으로 정리한다.

비누화가는 유지 1 g을 비누화하는 데 필요한 KOH의 mg 수이므로 이 유지의 비누화가는 40이다.

비누화가 = KOH 질량(mg) ÷ 유지 질량(g)
$0.2\ \mathrm{kg} = 200000\ \mathrm{mg},\quad 5\ \mathrm{kg} = 5000\ \mathrm{g}$
$\dfrac{200000\ \mathrm{mg}}{5000\ \mathrm{g}} = 40\ \mathrm{mg/g}$

두 질량을 같은 단위로 그대로 나누면 0.04가 나오므로, 비누화가의 정의대로 mg KOH / g 유지 단위로 환산해야 한다.

CVD에 대한 설명 중 옳은 것은 다양한 특성의 박막을 원하는 두께로 성장시킬 수 있다는 ㄴ뿐이다.

CVD는 기체 원료를 기판 표면에서 화학반응시켜 박막을 쌓는 방법이라, 원료 기체의 종류와 유량 비, 공정 시간을 바꿔 박막의 조성과 두께를 조절할 수 있다.

• ㄱ: 원료 기체의 조성을 바꿔 여러 화합물 박막의 조성을 조절하기 쉬운 것이 CVD의 장점이므로 조성조절이 어렵다는 설명은 옳지 않다.
• ㄷ: 기체가 표면 구석까지 들어가 반응하며 막을 이루므로 직진성이 강한 물리적 증착보다 단차피복성이 우수하다. 따라서 단차피복성이 떨어진다는 설명은 옳지 않다.

최종 생성물 ㉠은 CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{3}$(2-메틸프로페인)이다.

출발 물질 2-메틸-1-프로판올을 진한 황산과 가열하면 탈수되어 알켄인 2-메틸프로펜(C$\mathrm{H}_{2}$=C(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$)이 생기고, 이것을 Pt 촉매로 수소화하면 이중결합에 $\mathrm{H}_{2}$가 첨가되어 가지 달린 알케인 CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{3}$가 된다.

• C$\mathrm{H}_{3}$(C$\mathrm{H}_{2}$)${}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$는 곧은사슬 뷰테인으로, 메틸 가지가 있는 출발 물질의 탄소 골격과 맞지 않는다.
• CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$COOH는 카복실산으로, 알코올의 산화 생성물이지 탈수와 수소화(환원)로 얻어지지 않는다.
• CH(C$\mathrm{H}_{3}$)${}_{2}$CHO는 알데하이드로, 역시 알코올의 산화 생성물이라 이 반응 경로에서 얻어지지 않는다.

살리실산과 아세트산이 산 촉매에서 아스피린과 물을 만드는 이 반응은 에스터화(탈수 축합) 반응이므로, 산과 염기 사이의 중화반응이라는 설명이 옳지 않다.

살리실산의 페놀성 –OH와 아세트산의 –COOH가 물 한 분자를 잃으며 결합해 아세틸 에스터(–OCOC$\mathrm{H}_{3}$)를 만든다. 반응물이 모두 산이고 염이 생기지 않으므로 중화반응이 아니다.

• 두 분자가 물을 내놓으며 결합하므로 탈수 축합반응이라는 설명은 옳다.
• 화살표 위의 $\mathrm{H}^{+}$는 에스터화를 촉진하는 산 촉매를 나타낸다는 설명은 옳다.
• 아세트산 대신 아세트산 무수물을 쓰면 물 대신 아세트산이 부산물로 생기면서 아스피린을 얻을 수 있으므로 옳은 설명이다.

(가)의 생성물 ⓐ는 아세트산 에틸(ㄴ), (나)의 생성물 ⓑ는 무수 말레산(ㄹ)이다.

(가)는 알루미늄 에톡사이드 촉매에서 아세트알데하이드 두 분자 중 하나는 산화, 하나는 환원되어 에스터가 되는 티셴코(Tishchenko) 반응으로, 2C$\mathrm{H}_{3}$CHO → C$\mathrm{H}_{3}$COO$\mathrm{C}_{2}$$\mathrm{H}_{5}$이다.

(나)는 2-뷰텐을 $\mathrm{V}_{2}$$\mathrm{O}_{5}$ 촉매로 산화하는 반응이며, 물 3분자가 빠지는 원자 수를 맞추면 ⓑ는 $\mathrm{C}_{4}$$\mathrm{H}_{2}$$\mathrm{O}_{3}$인 무수 말레산이다.
$\mathrm{C_4H_8 + 3O_2 \rightarrow C_4H_2O_3 + 3H_2O}$

• ㄱ(2,3-뷰테인다이올, $\mathrm{C}_{4}$$\mathrm{H}_{10}$$\mathrm{O}_{2}$)은 2-뷰텐보다 수소가 많아 물 3분자가 빠지는 산화 생성물이 될 수 없고, 알데하이드 두 분자가 에스터로 합쳐지는 (가)의 생성물도 아니다.
• ㄷ(아세트산 무수물, $\mathrm{C}_{4}$$\mathrm{H}_{6}$$\mathrm{O}_{3}$)은 2-뷰텐에서 만들면 물이 1분자만 빠지므로 (나)의 반응식과 맞지 않고, (가)의 생성물도 아니다.

Friedel-Crafts 알킬화에서는 다중 알킬화와 탄소양이온 자리 옮김이 일어날 수 있다는 설명이 옳다.

도입된 알킬기는 전자 주개라 생성물의 고리가 출발 물질보다 더 활성화되어 알킬화가 거듭 일어나고, 1차 탄소양이온은 수소화 이온·메틸 이동으로 더 안정한 2차·3차 탄소양이온으로 재배열되기 쉽다.

• 방향족 고리가 탄소양이온을 공격하는 반응은 친전자성 방향족 치환반응이므로 친핵성 방향족 치환반응이라는 설명은 옳지 않다.
• 전자를 강하게 끄는 기가 있으면 고리가 비활성화되어 반응이 거의 일어나지 않고, 아미노기가 있으면 루이스 산 촉매와 착물을 이루어 역시 반응을 막으므로 반응이 잘 일어난다는 설명은 옳지 않다.
• 할로젠화 아릴·할로젠화 바이닐은 s$p^{2}$ 탄소에서 생기는 탄소양이온이 매우 불안정해 만들어지지 않으므로 알킬화에 사용할 수 없다.

㉠은 $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$, ㉡은 ($\mathrm{H}_{3}$P$\mathrm{O}_{4}$, $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$), ㉢은 N$\mathrm{H}_{3}$이다.

인광석을 황산으로 분해하면 석고(CaS$\mathrm{O}_{4}$·n$\mathrm{H}_{2}$O)가 생겨 분해조에서 빠지고, 이를 여과한 액이 황산이 일부 남은 인산이다. 이 인산을 암모니아로 중화하면 인산암모늄(인안)계 고도화성비료가 된다.

• HN$\mathrm{O}_{3}$, ($\mathrm{H}_{3}$P$\mathrm{O}_{4}$, $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$), KOH 조합은 질산으로 분해하면 석고가 아닌 질산칼슘이 생기고, KOH로 중화하면 암모늄염이 아닌 칼륨염이 되어 맞지 않는다.
• $\mathrm{H}_{2}$S$\mathrm{O}_{4}$, KCl, N$\mathrm{H}_{3}$ 조합은 황산 분해 후 여과기를 나온 액이 인산 용액이어야 하는데 KCl로 두어 맞지 않는다.
• HN$\mathrm{O}_{3}$, KCl, KOH 조합은 석고 부산물, 여과액, 암모늄염 중화 어느 것과도 맞지 않는다.

이 화합물의 IUPAC 이름은 4,5-다이메틸-2-헥센이다.

분자식이 $\mathrm{C}_{8}$$\mathrm{H}_{16}$($\mathrm{C}_{n}$$\mathrm{H}_{2n}$)이므로 이중결합이 하나인 알켄이며, 끝부분 CHCHC$\mathrm{H}_{3}$는 CH=CH–C$\mathrm{H}_{3}$이다. 이중결합을 포함한 가장 긴 사슬은 탄소 6개이고, 이중결합에 낮은 번호가 가도록 오른쪽 끝에서 번호를 매기면 C2=C3에 이중결합, C4와 C5에 메틸기가 놓인다.

• 4,5-다이메틸-2-헥세인은 단일결합만 있는 알케인(헥세인) 어미를 붙여 이중결합을 반영하지 못했으므로 옳지 않다.
• 2,3-다이메틸-4-헥센은 반대쪽 끝에서 번호를 매긴 것으로, 이중결합이 더 낮은 번호를 받아야 하므로 옳지 않다.
• 2,3-다이메틸-4-헥세인은 번호 방향과 어미가 모두 틀렸다.

그라프트 공중합체는 A로 이루어진 주사슬에 B로만 이루어진 곁사슬이 가지처럼 붙은 구조이다.

한 단량체로 된 고분자 주사슬에 다른 단량체로 된 고분자 사슬을 접목(graft)하듯 붙인 형태라 그라프트 공중합체라고 부른다.

• A가 연속된 뒤 B가 연속되는 선형 구조(–A–A–A–A–B–B–B–B–)는 블록 공중합체이다.
• A와 B가 하나씩 번갈아 이어진 선형 구조(–A–B–A–B–A–B–A–B–)는 교대 공중합체이다.
• A와 B가 불규칙하게 섞인 선형 구조(–A–B–A–A–B–A–B–B–B–A–)는 랜덤(불규칙) 공중합체이다.

폴리카보네이트는 비스페놀 A와 포스젠(또는 탄산 다이페닐)의 축합 중합으로 만드는 수지이므로 비닐계 합성수지가 아니다.

비닐계 합성수지는 C$\mathrm{H}_{2}$=CH–X 형태의 비닐(올레핀) 단량체가 이중결합을 열며 첨가 중합해 주사슬이 탄소–탄소 결합으로만 이루어진 수지이다.

• 폴리스타이렌은 스타이렌(C$\mathrm{H}_{2}$=CH–$\mathrm{C}_{6}$$\mathrm{H}_{5}$)의 첨가 중합체이다.
• 폴리에틸렌은 에틸렌(C$\mathrm{H}_{2}$=C$\mathrm{H}_{2}$)의 첨가 중합체이다.
• 폴리프로필렌은 프로필렌(C$\mathrm{H}_{2}$=CH–C$\mathrm{H}_{3}$)의 첨가 중합체이다.

테트라알킬암모늄염은 친수기인 4차 암모늄이 양전하를 띠므로 음이온성이 아닌 양이온성 계면활성제이다.

음이온성 계면활성제는 물에 녹았을 때 친수기 부분이 음전하를 띠는 것으로, 카복실산염·황산에스터염·술폰산염이 대표적이다.

• 비누는 지방산의 나트륨·칼륨염으로 친수기가 카복실산 음이온(–CO$\mathrm{O}^{-}$)인 음이온성이다.
• 알킬황산에스터염은 친수기가 황산에스터 음이온(–OS${\mathrm{O}_{3}}^{-}$)인 음이온성이다.
• 알킬벤젠술폰산염은 친수기가 술폰산 음이온(–S${\mathrm{O}_{3}}^{-}$)인 음이온성으로, 합성세제의 주성분이다.

가장 높은 온도에서 작동하는 연료전지는 용융탄산염형이 아니라 고체산화물형 연료전지(SOFC)이므로 이 설명이 옳지 않다.

연료전지의 작동 온도는 대체로 고분자전해질형·알칼리형 < 인산형 < 용융탄산염형 < 고체산화물형 순으로 높아진다.

• 연료전지는 수소 등 연료와 산소를 외부에서 계속 공급받아 전기를 만드는 전지이므로 옳은 설명이다.
• 연소 과정 없이 전기화학 반응으로 발전하고 움직이는 부분이 적어 소음이 적고 공해 물질 배출이 거의 없으므로 옳은 설명이다.
• 알칼리 연료전지는 진한 KOH 수용액을 전해질로 사용하므로 옳은 설명이다.

납축전지 같은 축전지는 전해액으로 황산을 쓰므로 진한 질산을 원료로 제조되는 물질이 아니다.

진한 질산은 주로 진한 황산과 섞어 유기 화합물에 –N$\mathrm{O}_{2}$나 –ON$\mathrm{O}_{2}$를 도입하는 나이트로화에 쓰이며, 이를 통해 화약·의약품·염료가 만들어진다.

• 화약: 나이트로글리세린, 나이트로셀룰로스, TNT 등이 질산을 이용한 나이트로화·질산에스터화로 제조된다.
• 의약품: 나이트로글리세린 같은 질산에스터나 나이트로 화합물 중간체를 거쳐 의약품이 제조된다.
• 염료: 벤젠을 나이트로화한 나이트로벤젠을 환원해 얻는 아닐린이 아조 염료 등의 원료가 된다.

프로펜과 1-뷰텐의 상호교환으로 생길 수 있는 조각은 =C$\mathrm{H}_{2}$, =CHC$\mathrm{H}_{3}$, =CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$뿐이므로 3-헵텐은 얻어질 수 없다.

올레핀 상호교환에서는 이중결합 양쪽의 알킬리덴 조각이 서로 바뀌어 짝지어진다. 프로펜(C$\mathrm{H}_{2}$=CHC$\mathrm{H}_{3}$)과 1-뷰텐(C$\mathrm{H}_{2}$=CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$)의 조각을 두 개씩 조합하면 다음 생성물이 나온다.

• 에텐: C$\mathrm{H}_{2}$= 조각 두 개가 결합한 것으로 두 올레핀의 자체 상호교환과 교차 상호교환에서 모두 생긴다.
• 2-뷰텐: C$\mathrm{H}_{3}$CH= 조각 두 개가 결합한 것으로 프로펜의 자체 상호교환에서 생긴다.
• 2-펜텐: C$\mathrm{H}_{3}$CH= 조각과 C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$CH= 조각이 결합한 교차 상호교환 생성물이다.

3-헵텐(C$\mathrm{H}_{3}$C$\mathrm{H}_{2}$CH=CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$)을 만들려면 =CHC$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{2}$C$\mathrm{H}_{3}$ 조각이 필요한데, 두 원료 어디에도 이 조각이 없다.

케블라에 대해 옳은 것은 파라계 방향족 폴리아마이드 섬유라는 ㄱ과 방탄복·방탄모 등에 쓰인다는 ㄹ이다.

케블라는 p-페닐렌다이아민과 테레프탈로일 클로라이드로 만든 폴리(p-페닐렌 테레프탈아마이드)로, 곧고 단단한 사슬이 섬유 축 방향으로 배향되어 무게 대비 강도가 매우 크다.

• ㄴ: 케블라는 독일 BASF가 아니라 미국 듀폰(DuPont)에서 개발한 섬유이므로 옳지 않다.
• ㄷ: 같은 무게의 강철보다 강도가 훨씬 커서 방탄 소재로 쓰이는 것이므로 강도가 약하다는 설명은 옳지 않다.

석탄에서 석유와 유사한 기름을 얻는 석탄 액화는 탈수소화가 아니라 수소화(수소 첨가)로 이루어지므로 이 설명이 옳지 않다.

석탄은 석유보다 H/C 비가 작아 액체 연료로 바꾸려면 수소를 더해 주어야 한다.

• 석탄을 공기를 차단하고 가열하는 건류로 얻은 콜타르에서 벤젠·톨루엔·나프탈렌 같은 방향족 탄화수소를 얻으므로 옳은 설명이다.
• 무연탄은 석탄화가 가장 많이 진행된 고품위 석탄이고 아탄은 석탄화가 덜 진행된 저품위 석탄이므로 옳은 설명이다.
• 고온의 석탄(탄소)이 수증기와 반응하면 C + $\mathrm{H}_{2}$O → CO + $\mathrm{H}_{2}$로 일산화탄소와 수소(수성가스)가 생기므로 옳은 설명이다.

고분자의 입체규칙성에 대해 옳은 것은 ㄴ과 ㄷ이다.

ㄴ: 아이소택틱 고분자는 곁사슬이 모두 같은 쪽에 규칙적으로 놓여 사슬이 촘촘히 쌓일 수 있으므로, 곁사슬 배치가 불규칙한 아탁틱보다 결정화가 쉽다.
ㄷ: 그림의 지그재그 주사슬에서 페닐기(Ph)가 점선과 쐐기로 번갈아 반대쪽에 놓이므로 신디오택틱 폴리스타이렌을 옳게 나타낸 것이다.

ㄱ: 폴리에틸렌은 반복 단위 –C$\mathrm{H}_{2}$–C$\mathrm{H}_{2}$–의 각 탄소에 수소 두 개가 붙어 입체중심이 없으므로 입체규칙성 자체를 따질 수 없다. 따라서 아탁틱 구조로만 존재한다는 설명은 옳지 않다.