[9급 국가직 공업화학] 23년 1회차 기출문제 정답·해설 페이지

수소 결합을 이루지 않는 것은 다이에틸에터이다.
수소 결합은 F·O·N 에 직접 붙은 H 가 이웃 분자의 F·O·N 비공유 전자쌍에 끌릴 때 생긴다. 다이에틸에터($\mathrm{C_2H_5OC_2H_5}$)는 O 에 결합한 H 가 없어 분자끼리 수소 결합을 하지 못한다.
에탄올은 O–H 를 가져 분자 간 수소 결합을 한다.
불화수소는 H–F 결합으로 강한 수소 결합을 한다.
아세트산은 카복실기(–COOH)의 O–H 로 수소 결합을 하며 이량체를 이루기도 한다.

화학적으로 중성이지만 생리적으로 산성을 나타내는 비료는 염화칼륨이다.
염화칼륨(KCl)은 강산·강염기의 염이라 수용액은 중성이지만, 식물이 $\mathrm{K^+}$ 를 흡수하고 남은 $\mathrm{Cl^-}$ 가 토양에 쌓여 생리적 산성 비료로 작용한다.
석회는 토양 산성을 중화하는 염기성 자재이다.
요소는 화학적·생리적으로 모두 중성인 비료로 분류된다.
용성인비는 화학적·생리적으로 염기성을 나타내는 인산질 비료이다.

탄산나트륨의 용도로 적절하지 않은 것은 암모니아 제조이다.
암모니아는 질소와 수소를 촉매 위에서 직접 합성(하버-보슈법)하므로 탄산나트륨이 원료로 쓰이지 않는다. 오히려 솔베이법에서는 암모니아가 탄산나트륨 제조에 쓰이는 관계이다.
비누 제조에는 알칼리 성분으로 탄산나트륨이 쓰인다.
유리 제조에는 규사와 함께 융제(N$a_{2}$O 공급원)로 쓰인다.
글루탐산소다 제조에는 글루탐산을 중화해 나트륨염으로 만드는 데 쓰인다.

크로뮴의 산화수는 +3이다.
착이온 바깥의 짝이온 $\mathrm{Cl^-}$ 2개로부터 착이온 전하는 $\mathrm{[Cr(NH_3)_5Cl]^{2+}}$ 이다. 리간드 전하는 $\mathrm{NH_3}$ 가 0, $\mathrm{Cl^-}$ 가 −1 이다.
$x + 5(0) + (-1) = +2$
$x = +3$ 이므로 Cr 의 산화수는 +3이다.

아세톤 제조법이 아닌 것은 에피클로로하이드린의 가수분해이다.
에피클로로하이드린을 가수분해하면 글리세린이 얻어지며, 이는 합성 글리세린 제조 경로이다.
Hock 공정(큐멘법)은 큐멘 하이드로퍼옥사이드를 산 분해해 페놀과 아세톤을 함께 얻는다.
프로필렌의 직접 산화(팔라듐계 촉매 산화)로 아세톤을 얻는다.
아이소프로필알코올을 공기 산화(또는 탈수소)하면 아세톤이 된다.

옳은 것은 ㄱ만이다.
전해 전지는 외부 전원의 전기 에너지로 비자발적 산화·환원 반응을 일으키는 장치이며, 전원의 (+)극에 연결된 전극에서 산화가 일어나므로 산화 전극이 (+)극이다.
ㄴ은 틀리다. 전해 전지의 산화 전극은 (+)극이고, 산화 전극이 (-)극인 것은 갈바니 전지이다.
ㄷ은 틀리다. 연료 전지는 자발적 반응으로 전기를 얻는 갈바니(화학) 전지에 해당한다.

옳은 설명은 과인산석회와 석회질 비료를 섞으면 비료 효과가 감소한다는 것이다.
과인산석회의 수용성 인산이 석회와 반응하면 물에 녹지 않는 인산칼슘으로 되돌아가 식물이 흡수하기 어려워진다(인산의 불용화).
복합비료는 N, $P_{2}$$O_{5}$, $K_{2}$O 의 3요소 중 2가지 이상을 함유한 비료이므로 S$O_{3}$ 를 넣은 기준은 틀리다.
화성비료는 화학적 조작을 거쳐 만든 것이며, 단순 혼합한 것은 배합비료이다.
고도화성비료는 유효 성분 함량이 높아 저도화성비료보다 저장·수송 효율이 높다.

주로 생성되는 것은 에틸렌글라이콜이다.
에틸렌을 은(Ag) 촉매로 산소와 부분 산화하면 ㉠ 으로 에틸렌옥사이드가 생기고, 이것이 과량의 물과 반응하면 고리가 열리며 수화된다.
$\mathrm{C_2H_4O + H_2O \rightarrow HOCH_2CH_2OH}$
에탄올은 에틸렌의 직접 수화로 얻는 생성물이다.
아세트산은 아세트알데하이드 산화나 메탄올 카보닐화로 얻는다.
아세트알데하이드는 에틸렌의 Wacker 산화(Pd–Cu 촉매) 생성물이다.

프로필렌을 원료로 하지 않는 제품은 아세트산바이닐이다.
아세트산바이닐은 에틸렌과 아세트산을 산소와 함께 반응시키는 아세톡실화(또는 아세틸렌과 아세트산의 부가)로 만든다.
염화알릴은 프로필렌의 고온 염소화로 얻는다.
아크릴로나이트릴은 프로필렌의 암모산화(소히오법)로 얻는다.
아이소프로필알코올은 프로필렌의 수화로 얻는다.

임계마이셀농도 측정법으로 적절하지 않은 것은 타원편광법이다.
타원편광법(ellipsometry)은 반사광의 편광 변화로 박막의 두께와 광학 상수를 재는 방법이며, 용액의 마이셀 형성 농도를 찾는 데 쓰지 않는다. CMC 는 농도에 따라 물성이 급변하는 꺾임점으로 구한다.
표면장력법은 농도 증가에 따라 감소하던 표면장력이 일정해지는 점으로 CMC 를 구한다.
색소가용화법은 마이셀이 생기면서 유용성 색소가 녹기 시작하는 점으로 CMC 를 구한다.
전기전도도법은 이온성 계면활성제의 전도도-농도 기울기가 꺾이는 점으로 CMC 를 구한다.

옳은 짝은 P 는 +1, O 는 −1이다.
형식전하 = 원자가 전자 수 − 비공유 전자 수 − 결합 수(공유 전자의 절반)이다. 그림에서 P 는 비공유 전자쌍 없이 단일 결합 4개, O 는 비공유 전자쌍 3개와 단일 결합 1개를 가진다.
P: $5 - 0 - 4 = +1$
O: $6 - 6 - 1 = -1$
(Cl: $7 - 6 - 1 = 0$, 합계 0 으로 중성 분자와 일치)
P +1·O 0 짝은 O 의 비공유 전자쌍 3개를 반영하지 못했다.
P −1·O 0 짝은 두 원자 모두 틀렸다.
P −1·O −1 짝은 P 의 부호가 틀렸고, 합계도 0 이 되지 않는다.

주어진 구조식의 고분자는 폴리아마이드이다.
반복단위가 –R–NH–C(=O)– 로, 질소에 카보닐 탄소가 직접 붙은 아마이드 결합(–NH–CO–)으로 이어져 있다(나일론류).
폴리에스터는 –O–CO– 에스터 결합으로 이어져 질소가 없다.
폴리우레아는 카보닐 양쪽에 모두 NH 가 붙은 –NH–CO–NH– 결합을 가진다.
폴리우레탄은 –NH–CO–O– 우레탄 결합으로 카보닐 한쪽에 산소가 붙는다.

실리콘 반도체 공정 순서는 산화→감광제 도포→노광→식각이다.
먼저 웨이퍼 표면에 산화막을 만들고, 그 위에 감광제를 바른 뒤 마스크 패턴대로 빛을 쪼여(노광) 현상하고, 드러난 산화막을 깎아 내는(식각) 순서로 패턴을 전사한다.
감광제 도포→노광→산화→식각은 패턴을 새길 산화막이 감광제보다 나중에 생겨 성립하지 않는다.
감광제 도포→산화→식각→노광은 노광 전에 식각하므로 패턴이 정의되지 않는다.
산화→식각→감광제 도포→노광은 감광막 패턴 없이 식각부터 하므로 순서가 맞지 않는다.

옳은 것은 ㄴ, ㄷ이다.
사슬중합은 반응 초기부터 고분자량 사슬이 바로 생기고 이후에는 사슬 수만 늘어 평균 분자량이 거의 일정해지므로 분자량 증가 속도가 느려진다. 단계중합은 초기에 단량체가 빠르게 이량체·삼량체로 바뀌어 거의 소모되므로 시간이 갈수록 단량체 소모 속도가 느려진다.
ㄱ은 틀리다. 스타이렌의 열중합처럼 열·빛·방사선으로 스스로 개시되는 경우가 있어 개시제가 반드시 필요한 것은 아니다.
ㄴ은 옳다. 사슬중합의 평균 분자량은 반응 초기에 빠르게 도달한 뒤 크게 변하지 않는다.
ㄷ은 옳다. 단계중합의 단량체는 반응 초기에 대부분 소모된다.

옳지 않은 짝은 아세트알데하이드 → 에탄올이다.
아세트알데하이드($\mathrm{CH_3CHO}$)에 수소가 첨가되어 에탄올($\mathrm{CH_3CH_2OH}$)이 되는 것은 수소화(환원) 반응이며, 탈수소반응이라면 오히려 에탄올 → 아세트알데하이드 방향이다.
n-뷰테인 → n-뷰틸렌은 수소가 빠져 이중 결합이 생기는 탈수소반응이다.
에틸벤젠 → 스타이렌은 대표적인 공업적 탈수소반응이다.
n-헵테인 → 톨루엔은 고리화와 함께 수소가 빠지는 탈수소고리화(개질) 반응이다.

고분자의 수평균 분자량은 17,000이다.
두 단량체가 10몰씩 1:1 로 반응했으므로 반복단위는 10몰이고, 말단 카복실기 0.1몰과 같은 양의 말단 아미노기가 남는다. 사슬 하나에 말단이 2개이므로 고분자 사슬 수는 0.1몰이다.
총질량 $= 10\ \mathrm{mol} \times 170 = 1700\ \mathrm{g}$
$\bar{M}_n = \dfrac{1700\ \mathrm{g}}{0.1\ \mathrm{mol}} = 17000$

지용성 비타민으로만 묶은 것은 비타민 A, 비타민 D, 비타민 K이다.
지용성 비타민은 A, D, E, K 이고, 비타민 B 군과 비타민 C 는 수용성이다.
비타민 A, C, E 묶음은 수용성인 비타민 C 가 섞여 있다.
비타민 B, D, K 묶음은 수용성인 비타민 B 가 섞여 있다.
비타민 C, D, E 묶음은 수용성인 비타민 C 가 섞여 있다.

옳은 것은 ㄱ, ㄴ이다.
원유는 탄소와 수소가 대부분을 차지하고 질소·황·산소는 소량이므로 수소가 질소보다 많다. 또 원유는 파라핀·나프텐·방향족 탄화수소로 이루어지고 올레핀은 거의 들어 있지 않다.
ㄱ은 옳다. 수소는 원유의 주성분 원소이고 질소는 미량이다.
ㄴ은 옳다. 올레핀은 주로 분해 공정에서 생기며 원유 자체에는 거의 없다.
ㄷ은 틀리다. 벤젠은 방향족 탄화수소이며, 나프텐계는 사이클로펜테인·사이클로헥세인 같은 포화 고리 탄화수소이다.

옳은 설명은 아밀로스는 (가)에 해당한다는 것이다.
그림 (가)는 포도당이 α-1,4 글리코사이드 결합으로 이어진 녹말(아밀로스) 사슬이고, (나)는 β-1,4 결합으로 단위마다 뒤집혀 곧게 뻗은 셀룰로스 사슬이다.
사람은 α-결합을 끊는 아밀레이스가 있어 (가)인 녹말을 소화할 수 있다.
레이온은 셀룰로스를 재생한 섬유이므로 (나)를 이용한다.
(나)는 사슬 사이 수소 결합이 강하게 촘촘히 형성되어 오히려 물에 녹지 않는다.

생성물은 글리세롤과 카복실산(RC$O_{2}$H)이다.
트라이글리세라이드를 NaOH 수용액과 가열하면 에스터가 가수분해되는 비누화로 글리세롤과 지방산 나트륨염(RC$O_{2}$Na)이 생기고, 이어 $\mathrm{H_3O^+}$ 로 산성화하면 염이 양성자화되어 지방산 RC$O_{2}$H 가 된다.
글리세롤과 RC$H_{2}$OH 조합은 에스터를 알코올로 환원(예: 수소화 알루미늄 리튬)했을 때의 생성물이다.
세 OH 가 OR 로 남은 골격과 RC$O_{2}$Na 조합은 에스터 결합이 끊어지지 않은 구조이며, 산 처리 후 나트륨염으로 남지도 않는다.
세 OH 가 OR 로 남은 골격과 폼산(HC$O_{2}$H) 조합은 가수분해와 무관한 구조이다.