다음 (가)와 (나)에서 산성이 더 강한 물질을 각각 고른 것으로 옳은… | [변리사 1차] 08년 1회차 기출문제 상세 페이지

고리에 이중결합 두 개를 가진 C5H6(사이클로펜타다이엔)과, 플루오린이 카복실기 바로 옆 탄소에 붙은 CH3CH2CHFCOOH가 각각 더 강한 산이다.
(가)에서 C5H10은 그림의 오각형 골격이 단일결합만으로 이루어진 포화 고리(사이클로펜테인)이고, C5H6은 같은 오각형 고리 안에 이중결합이 두 개 그려진 사이클로펜타다이엔이다. 후자의 sp3 CH2에서 수소가 떨어지면 남은 음전하가 두 이중결합과 합쳐져 고리 전체에 6개의 π전자가 비편재되며, 이는 방향족성을 갖는 사이클로펜타다이에닐 음이온이어서 짝염기가 대단히 안정하다(pKa 약 16 대 약 50).
(나)는 둘 다 플루오린 하나가 치환된 뷰테인산이지만 위치가 다르다. 전기음성도가 큰 F의 유도효과(-I)는 결합을 거칠수록 급격히 약해지므로, 카복실기 바로 옆 α탄소에 F가 있는 CH3CH2CHFCOOH가 카복실산 음이온의 음전하를 훨씬 효과적으로 분산시킨다.
반면 CH2FCH2CH2COOH는 F가 카복실기에서 가장 멀리 떨어진 사슬 끝의 γ탄소에 있어 전자 끌개 효과가 거의 전달되지 않아 산성이 약하다.