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다음은 에테인의 수소가 염소로 치환된 어떤 화합물의 1H NMR 스펙트… | [변리사 1차] 11년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[변리사 1차] 11년 1회차
다음은 에테인의 수소가 염소로 치환된 어떤 화합물의 1H NMR 스펙트럼이다. 
문제 이미지
이에 해당하는 화합물로 옳은 것은?
1
CH3CH2Cl
2
CHCl2CH3
3
CH2ClCH2Cl
4
CHCl2CH2Cl
5
CHCl2CHCl2
해설

적분비 1 : 2로 삼중선(δ ≈ 5.8)과 이중선(δ ≈ 3.9)이 나타나므로 CHCl2CH2Cl이다.

스펙트럼에는 수소 신호가 두 개뿐이고 적분값이 1과 2이므로, 수소는 서로 다른 두 탄소에 1개와 2개로 나뉘어 붙어 있다.

δ 5.8 부근 신호는 이웃 수소 2개 때문에 세 갈래로(n+1 = 3), δ 3.9 부근 신호는 이웃 수소 1개 때문에 두 갈래로 갈라졌다. 즉 CH와 CH2가 서로 이웃한 구조이며, 염소가 둘 붙은 CH 쪽이 더 큰 화학 이동값을 갖는 것과도 맞는다.

  • 수소 수가 3 : 2 또는 1 : 3인 화합물은 적분비 1 : 2와 맞지 않는다.
  • ClCH2CH2Cl은 네 수소가 모두 같은 환경이라 단일선 하나만 나타난다.
  • CHCl2CHCl2도 두 수소가 같은 환경이라 단일선 하나만 나타난다.

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