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1[변리사 1차] 11년 1회차
수용액에서 포도당(D-glucose)은 그림과 같이 사슬형과 고리형으로 존재할 수 있다.
수용액에서 사슬형 포도당이 고리형으로 바뀌면서 새로운 화학 결합이 만들어질 때, 결합하는 탄소(번호)와 산소(알파벳)로 옳은 것은?
1
탄소- 1, 산소 – e
2
탄소 - 2, 산소 – f
3
탄소 - 4, 산소 - b
4
탄소- 5, 산소 – a
5
탄소 - 6, 산소 - c
해설
사슬형의 1번 탄소(알데하이드 탄소)와 5번 탄소에 붙은 산소 e가 결합하며 고리가 닫힌다.
그림의 사슬형 포도당은 1번이 CHO(산소 a), 2번 OH(b), 3번 HO(c), 4번 OH(d), 5번 OH(e), 6번 CH2OH(f)로 표시되어 있다.
오른쪽 고리형은 산소 1개와 탄소 5개로 이루어진 6원자 고리(피라노스)이므로, 고리 안 산소는 5번 탄소의 하이드록시기 산소여야 한다. 이 산소가 1번 카보닐 탄소를 공격해 헤미아세탈 결합이 만들어진다.
6번 산소 f가 참여하면 7원자 고리, 4번 산소 d나 2번 산소 b가 참여하면 각각 5원자·3원자 고리가 되어 그림의 6원자 고리와 맞지 않는다.
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