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1[변리사 1차] 12년 1회차
그림은 화학식이 C3H8O인 알코올의 1H NMR 스펙트럼이고, a, b, c, d의 상대면적(integral) 비는 2 : 1 : 2 : 3이다.
이에 대한 설명으로 옳은 것만을 보기에서 있는 대로 고른 것은?
1
ㄱ, ㄴ
2
ㄱ, ㄴ, ㄷ
3
ㄱ, ㄷ
4
ㄴ
5
ㄷ
해설
봉우리 네 개와 2:1:2:3의 면적비는 1-프로판올(CH3CH2CH2OH)에 해당하며, 세 설명이 모두 옳다.
C3H8O 알코올 가운데 수소 환경이 네 가지이면서 그 비가 2:1:2:3인 것은 1-프로판올뿐이다. δ 3.6의 다중선 a는 -CH2-OH의 2H, δ 3.2의 삼중선 b는 1H, δ 1.6의 다중선 c는 가운데 -CH2-의 2H, δ 0.9의 삼중선 d는 -CH3의 3H다.
-OH가 사슬 끝 탄소에 붙어 있으므로 이 화합물은 1차 알코올이고, 면적이 1H이면서 이웃한 -CH2-(2H)와 짝지어 삼중선으로 갈라진 b가 OH의 수소다.
가운데 -CH2-인 c는 한쪽으로 a의 2H, 다른 쪽으로 d의 3H와 모두 이웃하므로 둘 다와 스핀-스핀 상호작용을 하고, 그 때문에 여러 겹으로 갈라진 다중선으로 나타난다.
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