그림은 3가지 화합물 디에틸에터(CH3CH2OCH2CH3), 아세톤(C… | [변리사 1차] 13년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[변리사 1차] 13년 1회차
그림은 3가지 화합물 디에틸에터(CH3CH2OCH2CH3), 아세톤(CH3COCH3), 일산화탄소(CO)에 대하여 탄소(C)와 산소(O) 결합의 신축(stretching) 진동의 저분해능 적외선 분광스펙트럼(low resolution IR spectrum)을 각각 도식적으로 나타낸 것이다.
스펙트럼 A, B, C에 해당하는 화합물을 순서대로 옳게 나열한 것은? (단, 파수(cm-1)는 파장의 역수이다.)
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아세톤-디에틸에터-일산화탄소
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디에틸에터-아세톤-일산화탄소
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디에틸에터-일산화탄소-아세톤
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일산화탄소-아세톤-디에틸에터
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일산화탄소-디에틸에터-아세톤
해설
탄소–산소 결합의 결합 차수가 클수록 신축 진동의 파수가 커지므로, 파수가 가장 큰 A가 삼중결합을 갖는 일산화탄소, 중간인 B가 C=O를 갖는 아세톤, 가장 작은 C가 C–O 단일결합만 갖는 디에틸에터이다.
스펙트럼에서 투과도가 내려가는 흡수 골의 위치를 읽으면 A는 2500~2000 cm-1 구간, B는 2000~1500 cm-1 구간, C는 1500~1000 cm-1 구간에 있다. 즉 파수는 A > B > C 순이다.
신축 진동의 파수는 로, 결합이 강해 힘상수 가 클수록 커진다. 환산질량이 거의 같은 C–O 계열에서는 결합 차수만으로 순서가 정해진다.
실제 특성 파수도 C≡O가 약 2140 cm-1, C=O가 약 1700 cm-1, C–O가 약 1100 cm-1 로 같은 순서다. 문제의 그림은 이 대소 관계를 도식적으로 나타낸 것이므로 A–B–C는 일산화탄소–아세톤–디에틸에터이다.
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