다음은 분자식이 C4H8O2인 어떤 화합물의 1H NMR 스펙트럼 특성… | [변리사 1차] 14년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[변리사 1차] 14년 1회차
다음은 분자식이 C4H8O2인 어떤 화합물의 1H NMR 스펙트럼 특성이다. 이 화합물로 적절한 것은?
- 1개의 단일선, 1개의 삼중선, 1개의 사중선이 나타난다.
- 화학적 이동(δ)의 크기 순서는 단일선 > 사중선 > 삼중선 이다.
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해설
조건을 만족하는 것은 메틸 프로파노에이트(CH3OCOCH2CH3)이다.
신호가 단일선 1개·사중선 1개·삼중선 1개라는 것은 분자가 서로 짝지음 하는 에틸기(–CH2CH3) 하나와 이웃 수소가 없는 고립된 CH3 하나로 이루어졌다는 뜻이다.
메틸 프로파노에이트에서는 에스터 산소에 직접 붙은 –OCH3가 δ≈3.7로 가장 낮은 자기장에 나타나고, 카보닐 옆 –CH2–가 δ≈2.3(사중선), 사슬 끝 –CH3가 δ≈1.1(삼중선)이어서 단일선 > 사중선 > 삼중선 순서가 그대로 성립한다.
- 같은 조각을 가진 에틸 아세테이트(CH3COOCH2CH3)는 산소에 붙은 –OCH2–가 δ≈4.1로 가장 커서 사중선이 단일선보다 앞서므로 순서 조건에 어긋난다.
- 메톡시아세톤(CH3COCH2OCH3)은 서로 이웃하는 수소가 없어 단일선만 셋이고, 4-하이드록시-2-뷰탄온(CH3COCH2CH2OH)은 삼중선이 둘이라 사중선이 없다.
- 에톡시아세트알데하이드(CH3CH2OCH2CHO)는 이중선·삼중선까지 포함해 신호가 넷이어서 조건과 맞지 않는다.
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