그림은 C, H, O로 구성된 어떤 화합물(분자량 = 88 g/mol)… | [변리사 1차] 15년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[변리사 1차] 15년 1회차
그림은 C, H, O로 구성된 어떤 화합물(분자량 = 88 g/mol)의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다. 스펙트럼 봉우리의 면적비는 A : B : C = 2 : 3 : 3 이다.
이에 관한 설명으로 옳은 것만을 보기에서 있는 대로 고른 것은?
1
ㄱ
2
ㄱ, ㄴ
3
ㄴ, ㄷ
4
ㄱ, ㄴ, ㄹ
5
ㄴ, ㄷ, ㄹ
해설
분자량 88 g/mol, 수소 개수비 A : B : C = 2 : 3 : 3, 그리고 4.1 ppm 부근의 사중선(A)·2.0 ppm 부근의 단일선(B)·1.2 ppm 부근의 삼중선(C)이라는 봉우리 모양은 에틸 아세테이트 CH3COOCH2CH3를 가리키므로 ㄱ·ㄴ·ㄹ이 옳다.
A는 산소에 붙어 가장 낮은 자기장(높은 ppm)으로 밀려난 2H짜리 −OCH2−이고, C는 그 옆의 3H짜리 −CH3이다. 두 기는 서로 이웃하므로 A와 C의 수소는 서로 커플링되어, n+1 규칙에 따라 A는 이웃한 3H 때문에 3+1=4, 곧 사중선으로, C는 이웃한 2H 때문에 2+1=3, 곧 삼중선으로 갈라진다.
B는 갈라지지 않은 단일선인 아세틸기 CH3C(=O)−의 수소로, 이 메틸기가 결합한 탄소의 이웃은 수소가 없는 카보닐 탄소여서 커플링 상대가 없다. 또 CH3COOCH2CH3는 C4H8O2 = 88 g/mol로 주어진 분자량과 정확히 맞는다.
반면 봉우리가 셋으로 갈라진 사실은 이웃 탄소에 수소가 2개 있다는 뜻일 뿐이어서, 그것만으로 그 봉우리가 CH3라고 단정할 수는 없다. C가 CH3인 근거는 갈라짐이 아니라 면적비 3(수소 3개)이다.
내용에 오류가 있거나 최신 법령·기준과 다른 부분이 보이면 알려주세요. 확인 후 반영하겠습니다.