다음은 어떤 화합물의 구조와 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다. 스… | [변리사 1차] 17년 1회차 기출문제 상세 페이지

NO2에 가장 가까운 수소가 가장 낮은 자기장에, OH의 파라 자리 수소가 가장 높은 자기장에 나타나므로 HA~HD는 ㄱ – ㄹ – ㄴ – ㄷ 순서로 대응한다.
구조식은 OH와 NO2가 이웃한 2-나이트로페놀로, HA는 NO2의 오르토, HC는 NO2의 파라, HD는 OH의 오르토, HB는 OH의 파라 자리에 있다. NO2는 전자를 끌어당겨 이웃 수소를 낮은 자기장(큰 ppm)으로, OH는 전자를 밀어 이웃 수소를 높은 자기장(작은 ppm)으로 옮긴다.
스펙트럼의 봉우리는 8.1 ppm 부근, 7.55 ppm 부근, 7.15 ppm 부근, 7.0 ppm 부근에 있으므로 각각 HA, HC, HD, HB가 된다.
갈라짐도 같은 결론을 뒷받침한다. 이웃한 고리 수소가 하나뿐인 HA·HD는 두 줄로 갈라져 8.1 ppm·7.15 ppm 봉우리와 맞고, 양옆에 수소가 있는 HC·HB는 세 줄 이상으로 갈라져 7.55 ppm·7.0 ppm 봉우리와 맞는다.