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다음 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼에서 (가), (나), (다)에 해당… | [변리사 1차] 19년 1회차 기출문제 상세 페이지

1[변리사 1차] 19년 1회차
다음 화합물의 적외선 흡수 스펙트럼에서 (가), (나), (다)에 해당하는 봉우리의 파수(wavenumber)를 비교한 것으로 옳은 것은?
문제 이미지
1
(가) > (나) > (다)
2
(가) > (다) > (나)
3
(나) > (다) > (가)
4
(다) > (가) > (나)
5
(다) > (나) > (가)
해설

적외선 흡수 파수는 결합의 힘상수가 클수록, 환산질량이 작을수록 커지므로 C−H 신축 > C=O 신축 > C−O 신축 순이다.

그림의 화합물은 CH3−CH2−O−C(=O)−CH3 형태의 에스터로, (가)는 CH2의 C−H 신축운동, (나)는 에스터 산소의 C−O 단일결합 신축운동, (다)는 카보닐의 C=O 신축운동이다.

실제 흡수 위치는 C−H 신축이 약 2900~3000 cm−1, C=O 신축이 약 1700~1750 cm−1, C−O 신축이 약 1000~1300 cm−1이다.

수소가 붙은 C−H는 환산질량이 가장 작아 파수가 가장 크고, 이중결합인 C=O가 단일결합인 C−O보다 힘상수가 크므로 순서는 (가) > (다) > (나)가 된다.

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