다음은 분자식이 C2H6O인 유기 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 나타… | [변리사 1차] 20년 1회차 기출문제 상세 페이지
1[변리사 1차] 20년 1회차
다음은 분자식이 C2H6O인 유기 화합물의 1H-NMR 스펙트럼을 나타낸 것이다. 스펙트럼 봉우리의 면적비는 A : B : C = 2 : 1 : 3 이다. 이 화합물과 스펙트럼의 설명으로 옳은 것만을 <보기>에서 있는 대로 고른 것은?
1
ㄱ
2
ㄱ, ㄴ
3
ㄱ, ㄷ
4
ㄴ, ㄷ
5
ㄱ, ㄴ, ㄷ
해설
분자식 C2H6O에서 봉우리 세 개가 2:1:3 비로 나타났으므로 이 화합물은 에탄올(CH3CH2OH)이고, 제시된 세 지문이 모두 옳다.
스펙트럼은 약 3.6 ppm에 A, 약 2.9 ppm에 B, 약 1.1 ppm에 C가 나타나며 면적비 2:1:3은 각각 CH2, OH, CH3에 대응한다. 같은 분자식의 다이메틸에터라면 등가인 수소 6개가 단 하나의 봉우리로만 나오므로 배제된다.
에탄올은 하이드록시기가 물과 수소결합을 이루어 물과 임의의 비율로 섞이고, 산 촉매 하에서 아세트산과 축합하여 에스터(아세트산 에틸)를 만든다.
또 CH2와 CH3는 이웃한 탄소에 붙어 있어 스핀-스핀 커플링이 일어나고, 실제로 3.6 ppm의 A는 여러 갈래로, 1.1 ppm의 C도 여러 갈래로 갈라져 보인다. 반면 B(OH)는 빠른 양성자 교환 때문에 커플링이 평균화되어 단일선으로 나타난다.
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